L'èter metil tert -butílic (MTBE), també conegut com a tert-butilmetilèter, és un compost orgànic amb una fórmula estructural (CH3)3COCH3.

El MTBE és un líquid volàtil, inflamable i incolor que és poc soluble en aigua. L' MTBE s'utilitza principalment com a additiu per a combustible, es barreja amb benzina per augmentar l'índex d'octanatge i la resistència a la detonació, i per reduir les emissions no desitjades del tub d'escapament.

Producció i propietats El MTBE es fabrica mitjançant la reacció química del metanol i l'isobutilè.

La producció a tot el món de MTBE ha estat constant a causa del seu impacte positiu en el rendiment del motor.Werner Dabelstein, Arno Reglitzky, Andrea Schütze and Klaus Reders "Automotive Fuels" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. La demanda global ha estat impulsada principalment pels mercats asiàtics. La capacitat xinesa va créixer de ~18 milions de tones mètriques el 2017 a ~22 milions el 2023.

Perspectiva dels EUA La producció de MTBE als EUA va assolir un màxim el 1999 amb 260.000 barrils per dia abans de disminuir a causa de problemes mediambientals i de salut a uns 50.000 barrils per dia i mantenir-se estable, principalment per al mercat d'exportació. El gegant petrolier Saudi Aramco és ara considerat el major productor mundial amb una capacitat de producció estimada de 2,37 milions de tones mètriques per any (mt/y). La capacitat de producció mundial de MTBE el 2018 va ser estimada en 35 milions de tones mètriques.

Usos El MTBE s'utilitza com a component de combustible en el motors de gasolina. Forma part d'un grup de productes químics coneguts comunament com a oxigenats perquè augmenten el contingut d'oxigen de la gasolina.

Com a agent antidetonant Als EUA, el MTBE s'ha utilitzat en la gasolina a baixos nivells des del 1979, substituint el tetraetilplom (TEL) com a additiu antidetonant per evitar que el motor detoni. Els oxigenats també ajuden a cremar la gasolina més eficientment, reduint les emissions del tub d'escapament.

Els oxigenats també dilueixen o desplacen components de la gasolina com ara els aromàtics, com per exemple el benzè. Anteriorment a la introducció d'altres oxigenats i potenciadors de l'octà, les refineries escollien el MTBE per les seves característiques de barreja i el seu baix cost .

Alternatives al MTBE com a agent antidetonant Altres oxigenats estan disponibles com a additius per a la benzina, com ara l'etanol i altres èters com l'ETBE.

L'etanol ha estat utilitzat com una alternativa segura per grups agrícoles als Estats Units i Europa. Califòrnia va ser el primer estat dels EUA queel 2003 va començar a substituir el MTBE per etanol.

Una alternativa a l'etanol és l'ETBE, que es fabrica a partir d'etanol i isobutè. El seu rendiment com a additiu és similar al MTBE, però és més car en comparació amb el metanol.

Com a dissolvent El MTBE s'utilitza també com a dissolvent, tot i que el seu ús és menys freqüent que l'èter dietílic. Tot i que és un èter, el MTBE és una mala base de Lewis (a causa dels efectes estèrics) i no afavoreix la formació de reactius de Grignard. Reacciona perillosament amb àcids forts o brom.

El MTBE forma azeòtrops amb l'aigua (52,6°C; 96,5% MTBE)Zeon Corporation i metanol (51,3°C; 68,6% MTBE). La solubilitat de l'aigua en MTBE és d'1,5 g/100 g a 23 °C.

En un procediment mèdic en investigació, l'MTBE s'injecta directament a la vesícula biliar per dissoldre els càlculs biliars de colesterol. A causa de la toxicitat del MTBE i els efectes secundaris potencialment greus en cas de drenatge de dissolvent al duodè, i l'aparició de tècniques de cirurgia laparoscòpica, aquest procediment es considera obsolet.

El MTBE s'utilitza en química orgànica com a dissolvent relativament econòmic amb propietats comparables a l'èter dietílic, però amb un punt d'ebullició més elevat i menys solubilitat en aigua. Com a dissolvent té un avantatge sobre la majoria d'èters: té una tendència molt menor a formar peròxids orgànics explosius. Per aquesta raó s'utilitza àmpliament com a dissolvent a la indústria on, per raons de seguretat i reglamentàries, la manipulació d'èter dietílic o altres èters és molt més difícil i costosa. Un exemple és el seu ús com a dissolvent a la indústria del refinament del petroli com a mètode per a la desparafinació de fraccions ceroses de petroli.

Persistència i omnipresencia en l'entorn El MTBE dona un gust desagradable a l'aigua, fins i tot a concentracions molt baixes de <30 μg/L (<30 ppb). El MTBE sovint s'introdueix als aqüífers de subministrament d'aigua per fuites en tancs d'emmagatzematge subterranis (UST) a les gasolineres. La major solubilitat en aigua i persistència del MTBE fan que viatgi més ràpid que molts altres components de la gasolina quan s'allibera a un aqüífer.San Francisco Bay Area Regional Water Quality Control Board Integrated Basin Management Plan (2004)

El MTBE es biodegrada per l'acció de bacteris. En el tipus adequat de bioreactor, com ara un bioreactor de llit fluiditzat, el MTBE es pot eliminar de l'aigua ràpidament i econòmicament fins a nivells indetectables. El carbó activat pot reduir el MTBE a nivells indetectables, link text tot i que és probable que aquest nivell de reducció només es produeixi en les circumstàncies més ideals. Actualment no es coneixen casos publicats de cap mètode de tractament in situ que hagi estat capaç de reduir les concentracions de contaminants a les condicions basals (predesenvolupament) dins de la matriu del sòl de l'aqüífer.

Segons l'Agència Internacional per a la Recerca sobre el Càncer (IARC), que pertany a l'Organització Mundial de la Salut, el MTBE no és carcinogen humà.

Regulació i litigis als EUA

Restriccions en la fabricació i l'ús de MTBE La Llei de política energètica del 2005, tal com va ser aprovada per la Cambra de Representants dels Estats Units, no incloïa una disposició per protegir els fabricants de MTBE de les demandes per contaminació de l'aigua. Aquesta disposició es va proposar per primera vegada el 2003 i alguns l'havien considerat una prioritat de Tom DeLay i del representant Joe Barton, aleshores president del Comitè d'Energia i Comerç. http://www.cnn.com/2005/POLITICS/04/21/energy.bill.mtbe.ap/ Aquest projecte de llei incloïa una disposició que donava als fabricants de MTBE, 2.000 milions de dòlars en assistència de transició mentre el MTBE s'eliminava gradualment durant els nou anys següents. A causa de l'oposició al Senat, l'informe de la conferència va eliminar totes les disposicions sobre el MTBE. El projecte de llei final va ser promulgat pel president George W. Bush.United States. Energy Policy Act of 2005. . Approved 2005-08-08.

Costos de neteja i litigis Es va estimar que l'eliminació de MTBE de les aigües subterrànies i la contaminació del sòl als Estats Units costaria entre 1.000 milions de dòlars i 30.000 milions de dòlars , incloent-hi l'eliminació del compost dels aqüífers i els subministraments d'aigua municipals i la substitució dels dipòsits de petroli subterranis amb fuites. La ciutat de Nova York va estimar un cost de 250 milions de dòlars per la neteja d'un únic camp de pous al districte de Queens el 2009. El 2013, un jurat va atorgar a l'estat de New Hampshire 236 milions de dòlars en danys i perjudicis per tractar les aigües subterrànies contaminades per MTBE.

Encara hi ha nombroses demandes pendents sobre la contaminació per MTBE dels subministraments d'aigua potable públics i privats.

Referències

Categoria:Èters