L'1,2-dibromo-3-cloropropà (dibromocloropropà), més conegut com a DBCP, és el compost orgànic amb la fórmula BrCH (CH2Br) (CH2Cl). És un líquid incolor dens, tot i que les mostres comercials sovint apareixen de color ambre o fins i tot marró. És l'ingredient actiu del nematicida Nemagon, també conegut com a Fumazone.

Es tracta d'una substància química feta per l'ésser humà. És un líquid sense color, amb una olor forta. Es pot sentir el sabor de petites quantitats d'aquesta substància a l'aigua.

És un fumigant del sòl que s'utilitzava anteriorment en l'agricultura americana. En els mamífers, causa esterilitat masculina a alts nivells d'exposició. Després del descobriment dels seus efectes nocius per a la salut dels humans, l'Agència de Protecció Ambiental dels Estats Units (EPA) va prohibir l'ús del compost el 1979.Hazard Summary . La presència contínua del producte químic com a contaminant a les aigües subterrànies continua sent un problema per a moltes comunitats durant anys després del final del seu ús.

L'1,2-dibromo-3-cloropropà es va fer servir en el passat per eliminar plagues que perjudicaven els cultius. El 1979, es va deixar d'usar a aquest efecte a tots els Estats Units, excepte a Hawaii, que va deixar d'usar-lo el 1985.

L'1,2-dibromo-3-cloropropà també es fa servir per fer altres substàncies químiques.

És un fumigant de terra que anteriorment s'utilitzava en l'agricultura nord-americana. En els mamífers, provoca esterilitat masculina a alts nivells d'exposició. Com hem mencionat anteriorment, després de descobrir els seus efectes perjudicials per a la salut humana, el compost va ser prohibit pel seu ús el 1979 per l'Agència de Protecció Ambiental dels Estats Units (EPA, per les seves sigles en anglès). La presència contínua del producte químic com a contaminant en l'aigua subterrània continua sent un problema per a moltes comunitats durant anys després de finalitzar el seu ús.

Estereoisomeria 1,2-dibromo-3-cloropropà (2 estereoisòmers)200x200px|(R)-1,2-Dibrom-3-chlorpropan Configuració ( R )200x200px|(S)-1,2-Dibrom-3-chlorpropan Configuració ( S )

Propietats L'1,2-dibromo-3-cloropropà, també conegut com a DBCP, és un compost químic amb diverses propietats. Algunes de les seves propietats principals inclouen:

1. Fórmula química: La seva fórmula química és BrCH(CH2Br)(CH2Cl), indicant la presència de brom i clor en la molècula.

2. Aspecte físic: És un líquid dens i incolor, tot i que les mostres comercials sovint poden semblar ambre o fins i tot marró.

3. Usos antics: Abans de ser prohibit, el DBCP es feia servir com a fumigant del sòl i nematicida en l'agricultura, especialment als Estats Units.

4. Efectes sobre la fertilitat: Té efectes negatius en la fertilitat masculina, provocant una disminució dramàtica que pot anar des d'una baixa quantitat d'espermatozoides (oligospèrmia) fins a l'absència completa d'espermatozoides (azoospèrmia).

5. Cancel·lació d'ús: A causa dels seus efectes perjudicials per a la salut humana, l'ús del DBCP va ser prohibit pels Estats Units l'any 1979.

És important tenir en compte que el DBCP és considerat com a contaminant i pot persistir en el sòl i l'aigua durant un temps significatiu després de la seva aplicació, causant problemes ambientals i de salut.

Preparació La síntesi de l'1,2-dibromo-3-cloropropà (DBCP) és un procés químic complex que generalment es realitza en laboratoris especialitzats. La preparació d'aquest compost implica reaccions químiques específiques que requereixen precaucions i mesures de seguretat.

Usos Fins al 1977, el DBCP s'utilitzava com a fumigant del sòl i nematocida en més de 40 cultius diferents als Estats Units. Combat les plagues que ataquen les arrels dels arbres fruiters i augmenta el pes de les collites en un 20%.Spano, John. - "Dole Must Pay $2.5 Million in Punitive Damages". - Los Angeles Times. - November 15, 2007. Del 1977 al 1979, l'EPA va suspendre el registre de tots els productes que contenien DBCP, excepte per al seu ús en pinyes a Hawaii. El 1985, l'EPA va emetre una intenció de cancel·lar tots els registres del DBCP, inclòs l'ús en pinyes. Posteriorment, es va prohibir l'ús de les existències de DBCP.

El DBCP també s'utilitza de vegades com a material de partida en la síntesi orgànica.

Toxicitat El cas del pesticida 1,2-dibromo-3-cloropropà (DBCP) mostra la connexió entre problemes de fertilitat i altres conseqüències reproductives adverses. El DBCP, d'efecte selectiu sobre els testicles per toxicitat aguda i com a mutagen, pot causar atròfia de l'epiteli seminífer amb pèrdua dels espermatogonis.

Fonts i exposició potencial L'exposició humana al DBCP podria ser el resultat de la ingestió d'aigua potable i aliments contaminats. L'exposició també podria ser el resultat de la inhalació i/o el contacte amb la pell d'un producte que contingui DBCP.

En el passat, l'alliberament de DBCP a l'entorn es produïa principalment a causa dels seus usos com a fumigant i nematicida; a causa de la cancel·lació de tots els usos de DBCP, s'espera que l'exposició ambiental disminueixi amb el temps.

Exemples de persistència Els residus de DBCP han persistit en sòls i aigües subterrànies contaminats molt després que les aplicacions hagin cessat. Per exemple, a les zones agrícoles al voltant de Turlock, a la Vall Central de Califòrnia, el DBCP es va aplicar als cultius a la dècada de 1970. Encara el 1989, es va informar de la persistència de DBCP en aigües subterrànies que anteriorment s'utilitzaven amb finalitats beneficioses, i nombrosos pous propers van haver de ser tancats en aquell moment."Environmental Screening Analysis, Tully Road Properties, Turlock, California".

Demandes judicials Els treballadors de la planta de Dow Chemical que produeix DBCP van quedar esterilitzats per l'exposició al DBCP. Aquests efectes reproductius masculins van ser consistents amb els experiments amb animals que van demostrar que el DBCP esterilitza conills. Un treballador contractat de la planta de producció va demandar l'empresa amb èxit. La majoria dels treballadors van romandre a l'empresa i en un programa mèdic patrocinat per l'empresa fins que les instal·lacions van ser venudes el 1987. En aquell moment, alguns dels treballadors van presentar una demanda contra l'empresa. Tanmateix, la demanda va ser denegada a causa de problemes de prescripció.

La majoria dels usos d'aquest producte químic als Estats Units van ser prohibits en 1977. Davant les freqüents preocupacions pels efectes del DBCP en els treballadors masculins, Dow va cessar la producció i va recuperar el DBCP que s'havia enviat als seus usuaris.

Tanmateix, malgrat els avisos de Dow sobre els seus efectes sobre la salut, Dole Food Company, que utilitzava el producte químic a les seves plantacions de bananes a l'Amèrica Llatina, va amenaçar de demandar Dow si aturava els enviaments de DBCP. Dow va enviar llavors mig milió de galons de DBCP a Dole, molts dels quals van ser recuperats d'altres usuaris. Els treballadors de les plantacions que van quedar estèrils o van patir altres malalties van demandar posteriorment Dow i Dole als tribunals nicaragüencs, al·legant que les seves malalties van ser causades per l'exposició al DBCP. En virtut d'una llei especial que es va aprovar específicament per als litigis del DBCP, els tribunals nicaragüencs van fallar a favor dels demandants i els van atorgar més de 600 milions de dòlars en danys i perjudicis. Quan els advocats demandants van intentar fer complir una d'aquestes sentències als Estats Units, el Tribunal de Districte dels Estats Units a Florida va sostenir que "el testimoni mèdic creïble i no refutat en aquest cas és que és factualment impossible que el que es representa a la sentència hagi ocorregut", i que el degut procés "no permet atorgar danys i perjudicis davant de proves científiques clares de l'absència de causalitat", o, com en aquest cas, "amb proves que [els demandats] no tenen la culpa"."U.S. Court Refuses To Enforce Nicaragua Judgment Against Dole Food - Update" . Un grup de treballadors va presentar demandes als Estats Units, i el 5 de novembre de 2007, un jurat de Los Angeles els va atorgar 3,2 milions de dòlars. El 15 de juliol de 2010, aquesta sentència va ser anul·lada després que el Tribunal que presidia el cas determinés que les demandes formaven part d'"un frau massiu perpetrat al tribunal"."California judge dismisses $2.3M jury award against Dole Food Co. in banana workers case" . El 23 d'abril de 2009, un jutge de Los Angeles també va desestimar dos casos similars contra Dole i Dow Chemical a causa de frau i extorsió per part d'advocats a Nicaragua que reclutaven demandants fraudulents per presentar demandes contra l'empresa.Hallman, Ben. - "Finding Plaintiffs Lawyers Committed Fraud, Judge Dismisses Tort Cases Against Dole and Dow Chemical" . - The American Lawyer. - April 27, 2009. La sentència posa en dubte 2.000 milions de dòlars en sentències en demandes similars.

Treballadors a la Costa d'Ivori, utilitzant la Llei de Reclamacions per Danys i Perjudicis contra Estrangers, i al·legant esterilitat, crims contra la humanitat i genocidi, van demandar (en el cas Abagninin contra AMVAC Chemical Corp. [núm. 07-56326]) aquests fabricants de DBCP: Amvac Chemical, Dow Chemical, Shell Oil Company, així com Dole Food Company, que el van utilitzar en cultius estrangers, però mai el van utilitzar a la Costa d'Ivori. El Tribunal d'Apel·lacions dels Estats Units per al Novè Circuit va fallar en contra dels treballadors el setembre de 2008, afirmant que els demandants no van demostrar que els demandats tinguessin la "intenció específica" de fer mal als treballadors i als ciutadans del país. Per ser declarat culpable de genocidi, l'acusat ha d'haver-se proposat cometre el delicte a sabiència.Abagninin v. AMVAC Chemical Corp. . - United States Court of Appeals for the Ninth Circuit. - September 24, 2008. - (Adobe Acrobat *.PDF document).Williams, Carol J. - "Appeals Court Rules Against Ivory Coast Farm Workers". - Los Angeles Times. - September 24, 2008.

Seguretat La DBCP provoca una disminució dràstica de la fertilitat masculina, que va des de l'oligospèrmia (baix recompte d'espermatozoides) fins a l'azoospèrmia (manca d'espermatozoides).

Referències

Categoria:Composts organobromats Categoria:Composts organoclorats Categoria:Carcinògens del grup 2B de l'IARC