miniatura|Estructura de la catequina La catequina és un antioxidant polifenòlic que procedeix de les plantes en les quals apareix com un metabòlit secundari. El terme catequina es fa servir de manera comuna per a referir-se a la família dels flavonoides i al subgrup dels flavan-3-ols (o simplement flavonols). El nom de catequina prové de la família de plantes de la qual s'obté el catxú (Terra Japonica) i concretament del suc extret de la Mimosa catechu (Acacia catechu L.f).
Propietats químiques miniatura|esquerra|Catequina numerada. La molècula de catequina té dos anells benzènics denominats anells A- i B- i un heterocicle dihidropirà (l'anell C) amb un grup hidroxil sobre el carboni 3. L'anell A és similar al grup funcional del resorcinol mentre que l'anell B és similar al grup funcional del catecol.
L'isòmer més comú de la catequina és la (+)-catequina. El seu altre estereoisòmer és la (-)-catequina o ent-catequina.Determination of catechin diastereomers from the leaves of Byrsonima species using chiral HPLC-PAD-CD. Rinaldo D, Batista JM Jr, Rodrigues J, Benfatti AC, Rodrigues CM, Dos Santos LC, Furlan M, Vilegas W, Chirality. 2010 Feb 8.
miniatura|esquerra|Vista en 3D de la conformació "pseudoequatorial" (E) de la (+)-catequina
En relació amb la seva activitat antioxidant, la (+)-catequina se ha pogut trobar en la majoria dels més potents 'eliminadors' ("scavengers") entre diferents membres de les classes de flavonoides.Antioxidant activity of flavonoids: Efficiency of singlet oxygen (1Δg) quenching. Cécile Tournaire, Sylvie Croux, Marie-Thérèse Maurette, Irena Beck, Michel Hocquaux, André M. Braun and Esther Oliveros, Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, Volume 19, Issue 3, August 1993, Pages 205-215, doi:10.1016/1011-1344(93)87086-3
Dades espectrals UV-Vis Temps de retenció 4.473 min (C18 RP, Acetonitril 80%)Development and validation of a LC-method for determination of catechin and epicatechin in aqueous extractives from leaves of Maytenus ilicifolia. L.A.L. Soares, A.L. Oliveira, G.González Ortega and P.R. Petrovick, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, Volume 36, Issue 4, 19 November 2004, Pages 787-790 Lambda-max: 276 nm Coeficient d'extinció (log ε) 4.01 IR Bandes d'absorció 1600 cm−1(anells de benzè) NMR Protó NMR (500 MHz, CD3OD): ReferenceNeural cell protective compounds isolated from Phoenix hanceana var. formosana. Yi-Pei Lin, Tai-Yuan Chen, Hsiang-Wen Tseng, Mei-Hsien Lee and Shui-Tein Chen, Phytochemistry, Volume 70, Issue 9, June 2009, Pages 1173-1181 d : doublet, dd : doublet of doublets, m : multiplet, s : singletδ : 2.49 (1H, dd, J = 16.0, 8.6 Hz, H-4a), 2.82 (1H, dd, J = 16.0, 1.6 Hz, H-4b), 3.97 (1H, m, H-3), 4.56 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-2), 5.86 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6), 5.92 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.70 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz, H-6′), 6.75 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′), 6.83 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′) Carboni 13 NMR Altres dades NMR MS Masses dels principals fragments ESI-MS [M+H]+ m/z : 291.0 273 pèrdua d'aigua 139 Retro Diels-Alder 123 165 147
Fonts Tant la (+)-catequina com l'(-)-epicatequina es troben en certes plantes emprades per la medicina tradicional xinesa com ara la Uncaria rhynchophylla i la Potentilla fragarioides, ambdues conegudes en la farmacopea oriental i que contenen D-catequina. Una mescla racèmica de (+)-catequina i (-)-catequina s'extreu de les rels de Centaurea maculosa. En alguns casos actua com herbicida. La (-)-catechina actua com a agent fitotòxic inhibint la germinació de llavors i la (-)-catechina actua como antimicrobià contra els patògens de la rel.
L'l-Epicatequina, a més d'altres flavan-3-ols, es troba en les llavors del cacau i es va anomenar com kakaool.The catechin of the cacao bean. Karl Freudenberg, Richard F. B. Cox, Emil Braun, J. Am. Chem. Soc., 1932, 54 (5), pp: 1913–1917, DOI: 10.1021/ja01344a026 Les catequines del cacau tenen una certa capacitat hipotensora i és consideren d'utilitat en la prevenció de les malalties cardiovasculars. La nou de kola (Cola acuminata), una espècie relacionada, conté epicatequina i D-catequina. El vi també conté quantitats considerables de catequina i epicatequina. El sabor associat a la (+)-catequina o (-)-catequina es descriu aproximadament com una mescla d'astringent i un poc amargant.Oral sensations associated with the flavan-3-ols (+)-catechin and (−)-epicatechin. S. Kielhorn and J. H. Thorngate III, Food Quality and Preference, Volume 10, Issue 2, March 1999, Pages 109-116, doi:10.1016/S0950-3293(98)00049-4 S'ha comprobat que encapsulant la catequina en ciclodextrines (oligosacàrids cíclics) s'enmascara el sabor, essent així emprada com a part de determinats complements dietètics, combinada generalment amb cafeïna.
El te verd obtingut de les fulles de Camellia sinensis conté una considerable quantitat de catequines, la concentració de les quals varia segon el cultivar i el moment de la collita. Els efectes terapèutics d'aquestes substàncies han estat exposats a múltiples publicacions, amb graus d'evidència científica molt diversos. Un camp d'estudi de gran interès és la seva capacitat antimicrobiana i d'acció sinèrgica amb els antibiòtics davant l'augment de les resistències. Si bé la ingesta moderada de dites catequines es considera beneficiosa en general, un consum excessiu pot alterar la farmacodinàmica de certs medicaments o inclús arribar a ser hepatotòxic.
Pel que fa a la flora peninsular, és possible aconseguir catequines de bona qualitat de l'arbocer emprant diferents mètodes d'extracció.
Referències
Categoria:Antioxidants Categoria:Catecols