Grup funcional

miniatura|Grup carboxi format per un carboni (negre) enllaçat a dos oxígens (vermell), un amb un enllaç doble i l'altre amb un enllaç simple. Aquest oxigen està enllaçat també a un hidrogen (blanc). Un grup funcional, o grup característic, és un àtom, o un grup d'àtoms que confereixen propietats químiques semblants quan són presents en diferents composts orgànics. Defineix les propietats físiques i químiques característiques de les famílies o classes de composts orgànics.

El concepte de grup funcional és fonamental en la sistemàtica orgànica i té un gran paper en la nomenclatura, però no hi ha acord general sobre el seu abast. La Unió Internacional de Química Pura i Aplicada (IUPAC) el defineix com heteroàtom, per exemple , i ; heteroàtom que conté un o més àtoms d'hidrogen o altres heteroàtoms, com ara , , , i , o bé grup heteroatòmic unit a un àtom de carboni o que el conté, com ara , , i , unit a un hidrur fonamental. miniatura|400x400px|Punt d'ebullició d'alcans i alcohols en funció del nombre de carbonis de la cadena hidrocarbonada.

Propietats físiques miniatura|400x400px|Espectre infraroig de l'etanol on s'observa a l'esquerra una intensa banda d'absorció a 3 358 cm–1 típica de tots els alcohols . Les propietats físiques dels composts orgànics, com ara punts de fusió i ebullició, solubilitat, densitat, bandes en els espectres infraroigs… que presenten el mateix grup funcional són semblants i varien regularment amb el nombre d'àtoms de carboni de la cadena a la qual vagi unit el grup funcional. Per exemple, els punts d'ebullició dels alcohols que presenten el grup funcional hidroxi , des del metanol al pentanol , són 64,7 °C, 78,3 °C, 97,2 °C, 117,7 °C i 138,0 °C. Hom hi observa que tots estan en una mateixa zona de temperatures i una clara tendència a incrementar-se en augmentar el nombre de carbonis.

També en la sèrie de les cinc primeres amines primàries (, ...), amb el grup funcional amino , els punts de fusió estan a la mateixa zona i presenten una tendència a augmentar, però no tan regular. Els valors són: –94 °C, –84 °C, –83 °C, –51 °C i –55 °C.

Un exemple diferent és la intensa banda d'absorció a l'espectre infraroig característica de tots els alcohols i fenols. Aquesta banda apareix entre els nombres d'ona de 3 700 cm–1 i 3 584 cm–1 i és deguda al grup hidroxi .

Propietats químiques Els grups funcionals o característics solen ser la part més reactiva de les molècules dels composts orgànics. Una mateixa molècula pot contenir-ne més d'un, i poden ser idèntics o bé diferents. El grup funcional aporta reactivitat a la molècula perquè li introdueix o bé certa polaritat, la qual cosa fa que sigui susceptible d'un atac nucleòfil o electròfil, o bé enllaços més febles. Aquests enllaços poden ser els enllaços entre el carboni de la cadena hidrocarbonada i l'àtom del grup funcional, com l'enllaç σ carboni-oxigen dels alcohols, o bé l'enllaç entre els àtoms que componen el grup funcional, com l'enllaç π d'un grup carbonil , en tenir energies d'enllaç més baixes que la dels enllaços carboni-carboni i carboni-hidrogen de la cadena hidrocarbonada.

Les propietats químiques de tots els composts orgànics amb un mateix grup funcional (famílies o classes de composts) són semblants, només hi ha petites variacions segons la cadena de carbonis a la qual està enllaçat el grup funcional. La presència d'altres grups funcionals fa que les propietats químiques presentin més diferències. Per exemple, les amines són bases de Brønsted, i presenten uns valors de la constant d'equilibri Kb molt semblants: Kb(metanamina) = 4,4 × 10–4, Kb(etanamina) = 5,6 × 10–4, Kb(propan-1-amina) = 4,7 × 10–4, Kb(butan-1-amina) = 4,1 × 10–4. Un altre exemple és l'esterificació de Fischer, una reacció que té lloc entre àcids carboxílics i alcohols per donar un èster , independentment de les cadenes de carbonis de cadascun dels reactius: center|miniatura|400x400px|Esterificació de Fischer.

Grups funcionals més comuns Els grups funcionals més comuns, per ordre decreixent de prioritat a l'hora de seleccionar-los i anomenar-los com a grup característic principal en el nom d'un compost orgànic, són:

Grup funcional Classe de compost Fórmula delcompost Fórmuladesenvolupada Prefix Sufix Grup carboxi Àcid carboxílic R-COOH 75px|Àcid carboxílic carboxi- -ic Grup acil Anhídrid d'àcid (RCO)₂O 125x125px Anhídrid -ic _ Grup alcoxicarbonilo ariloxicarbonil Grup acil Èster R-COO-R' 75px|Èster -iloxicarbonil- (-COOR) Segons l'alcohol iàcid de procedència:alquilat d'alquil Grup acil Halur d'àcid -COX 75px|Halur d'àcid Haloformil- Halur de -oil Grup acil Amida R-C(=O)N(-H)-R' 75px|Amida amido- Segons l'amina iàcid de procedència:alquil alcanamida

| align=center ROWSPAN="2" | Grup carbonil | align=center | Aldehid || align=center | R-C(=O)H | align=center | 75px|Aldehid | align=center | oxo- || align=center | -al

| align=center | Cetona || align=center | R-C(=O)-R' | align=center | 75px|Cetona | align=center | oxo- || align=center | -ona

| align=center | Grup hidroxi | align=center | Alcohol || align=center | R-OH | align=center | 60px|Hidroxil | align=center | hidroxi- || align=center | -ol

| align=center | Grup amino || align=center | Amina | align=center | NR₃ | align=center | 75px|Amina terciària | align=center | amino- || align=center | -amina

| align=center | _ || align=center | Hidrazina | align=center | R₂N-NR₂ | align=center | || align=center | _ | align=center | _

| align=center | Grup alcoxio ariloxi | align=center | Èter || align=center | R-O-R' | align=center | 75px|Èter | align=center | alquiloxi o ariloxi | align=center | Segons l'alcohol deprocedència:alquil alquil èter

Altres grups funcionals amb nitrogen Altres grups funcionals que contenen àtoms de nitrogen són:

Grup funcional Classe de compost Fórmula Fórmuladesenvolupada Prefix Sufix Grup imino Imina RR″C=NR′ 81x81px -imina Grup isocianur Isocianur R-NC 85x85px isociano- alquilisonitril _ Hidroxilamina -NOH 76x76px hidroxiamino-,alcoxiamino- o (ariloxi)amino- _ Grup azo Compost azo R-N=N-R' 75px|Grup azo _ _ Grup diazo Compost diazo R=N+=N- 90x90px diazo- _ _ Sal de diazoni -N+≡N 114x114px _ -diazoni Grup nitro Nitro R-NO₂ 75px|Nitro nitro- _ Grup isocianat Isocianat R-NCO 75x75px|Isocianat isocianato- alquilisocianat _ Azida -N=N+=N- 75px|Azida azido- _ Grup imido Imida –CO–NH–CO– 110x110px ‑imida» o ‑dicarboximida Hidrazida -OC-NH-NH110x110px ‑ohidrazida‑carbohidrazida

Amb grups funcionals amb sofre Altres grups funcionals que contenen àtoms de sofre: Grup funcional Classe de compost Fórmula FórmuladesenvolupadaPrefix Sufix _ Tioèter o sulfur R-S-R' 65px|Sulfur _ _ Tiol R-SH 65px|Tiol _ _ Sulfòxid R-SO-R' 75px|Sulfòxid _ _ Sulfona R-SO₂-R' 75px|Sulfona _ _ Àcid sulfònic RSO₃H 75px|Àcid sulfònic _ Grup isotiocianat Isotiocianat R-NCS 75x75px|Isotiocianat isotiocianato- alquilisotiocianat

Altres grups funcionals Terme Fórmula Fórmula desenvolupada Prefix Sufix Fosfodièster R-OP(=O)₂O-R' _ _ _ Piridil R-C₅H₄N 75px|4-piridil75px|3-piridil75px|2-piridil _ _

Ordre de prioritat Núm. Compost 1Àcids (per aquest ordre: COOH, C(O)O2 H; llurs tio- i selenoderivats; àcids sulfònics, sulfínics, selenònics, etc.; fosfònics, arsònics, etc.). 2Anhídrids. 3Èsters. 4Halogenurs d'àcid. 5Amides. 6Hidrazides. 7Imides. 8Nitrils. 9Aldehids, seguits per tioaldehids, selenoaldehids i tel·luroaldehids. 10Cetones, seguides per tiocetones, selenocetones i tel·lurocetones. 11Alcohols i fenols, seguits per tiols, selenols i tel·lurols. 12Hidroperòxids, seguits per tiohidroperòxids, selenohidroperòxids i tel·lurohidroperòxids. 13Amines. 14Imines. 15Hidrazines, fosfans, etcètera. 16Èters, seguits per sulfurs, selenurs i tel·lururs. 17Peròxids, seguits per disulfurs, diselenurs i ditel·lururs.

Referències

Categoria:Llistes de química

Grup funcional

Źródło i licencja