Cicuta virosa és una espècie del gènere Cicuta dins la família de les apiàcies, tradicionalment conegudes com a umbel·líferes. Va ser descrita per Carl von Linné i publicat a Species Plantarum 1: 255, de 1753. És una planta hidròfit perenne, una de les quatre cicutes anomenades "cicutes d'aigua", considerada una de les plantes més verinoses a Amèrica del Nord i Europa central. Aquesta planta provoca intoxicacions letals tant en persones com en el bestiar, caracteritzades per induir convulsions tòniques-clòniques severes.
Existeix una certa confusió amb la denominació entre les diferents espècies de cicutes aquàtiques que pertanyen al gènere Cicuta, i amb l'espècie Conium maculatum pel fet que comunament s'anomena aquesta última "cicuta", i que pertany al gènere Conium. La Cicuta virosa, i les cicutes aquàtiques en general, i Conium maculatum es poden distingir per característiques morfològiques, on Conium maculatum té una única tija d'arrel amb taques porpres i les plantes del gènere Cicuta tenen sistemes d'arrels ramificades amb túbuls i absència de les taques porpres. També es diferencien pels seus efectes tòxics: Les del gènere Cicuta causen convulsions i estats epilèptics, mentre que l'espècie Conium maculatum causa paràlisi muscular i respiratòria.
A Espanya, aquesta espècie figura en la llista de plantes de venda regulada.
Característiques Pot créixer fins a un màxim de 2,5 metres, però la mitjana és d'1 metre. Té un tall cilíndric robust, no solcat i estriat, proveït de fulles de pecíol llarg i tubulós. Les flors solen ser del tipus umbel·la, i els seus segments foliars aguts i amb marge dentat El fruit és petit (1,5-2 x 1,5-2 mm), subglobulòs, caracteritzat per cinc costelles primàries arrodonides i laterals més desenvolupats. Contenen arrels curtes i tuberoses fasciculades amb portaempelts engrossits, d'on surten les arrels. La planta té tiges i cavitats buides a l'arrel per mantenir-se a ala superfície quan s'inunda.L'estructura del seu sistema és de multicambra, i contenen un líquid oliós groguenc, que es torna vermellós en exposar-se a l'aire i emet una olor característica de xirivia crua.
A l'hivern Cicuta virosa i les altres cicutes d'aigua hivernen, quedant protegides el portaempelt i les arrels, totes les altres parts de la planta moren per les gelades. A la tardor, els portaempelts globulars es formen a la base de la planta, i al mateix temps, els actuals portaempelts comencen a morir i a podrir-se. Es formen aquests nous portaempelts principalment a la superfície, i es desprenen fàcilment els uns dels altres, mentre que serveixen com a propàguls que són àmpliament difosos per inundacions de primavera.
Cicuta virosa és capaç d'acumular a les seves arrels metalls pesants, sobretot elevades concentracions de Zinc. En hàbitats on es troben aquests nivells elevats de metalls pesants, es pot donar una interacció biològica de mutualisme amb certs endòfits, que augmenten l'acumulació d'aquests elements mentre que a la planta, es promou la producció de compostos quelants de metalls, els quals desintoxiquen els metalls acumulats en els teixits de la planta. Aquests endòfits estimulen el creixement de les plàntules de la planta, per a la posterior producció d’àcid indol-3-acètic.
Noms comuns Mackenzie’s water hemlock, water hemlock, cicuta d'aigua, verí de castor, pastanaga salvatge, julivert salvatge i fals julivert.
Varietats i formes Cicuta virosa f. angustifolia, Cicuta virosa f. latisecta (Celak.), Cicuta virosa f. longiinvolucellata, Cicuta viosa subsp. orientalis, Cicuta virosa var. angustisecta, Cicuta virosa var. latisecta, Cicuta virosa var. angustifolia, Cicuta virosa var. angustisecta Celak., Cicuta virosa var. nipponica, Cicuta virosa var. orientalis, Cicuta virosa var. stricta, Cicuta virosa var. tenuifolia.
Confusió amb aliments La majoria de casos d'intoxicació per Cicuta virosa estan relacionats amb la seva similitud a altres plantes comestibles, com són:
La bandera dolça (Acorus calamus), créixens (Nasturtium), xirivia salvatge (Pastinaca sativa), pastanaga salvatge (Daucus carota), Api salvatge (Apium graveolens), ginseng salvatge (Panax quinquefolius), kvanne (Angelica archangelica), i la carxofa.
Distribució Són autòctones de la regió nord de Nord-amèrica (sobretot a la regió boreal del continent) i Europa central, però també es troben a la zona nord d'Àsia i Rússia
Creixen principalment en substrats humits i sòls podzòlics amb torba. Se solen trobar a les vores d'aigües poc profundes de 30 a 40 cm de profunditat, pantans o zones que són pantanoses i rierols, estanys, i en zones que són pantanoses almenys una part de l'any. També es poden trobar en estores flotants on mantenen una coexistència amb macròfits prolífics.
Toxicitat La Cicuta virosa és tòxica tant per a persones com per a totes les espècies del bestiar, i se suggereix que és més tòxica en etapes de desenvolupament molt primerenc, quan la planta ha emergit del sòl i quan les llavors comencen a desenvolupar-se i maduren. La part de l'arrel (tubercle) és la més tòxica, ja que és on es troba les majors concentracions dels tòxics de la planta, la resta de la planta també té capacitat d'intoxicar fins i tot les llavors verdes. Segons la zona de la planta i l'època de l'any, hi ha més o menys concentracions dels tòxics.
center|miniatura|468x468px|Concentracions del tòxics segons la zona i el desenvolupament de la Cicuta virosa
La toxicitat ha estat durant molt de temps associat al líquid groguenc i greixós que es produeix principalment a les arrels engrossides i portaempelts, encara que es troba a tota la planta. Quan aquest líquid queda exposat al sol, es produeix un canvi de color groc a vermell, i posteriorment a marró, aquest canvi de colors és degut a un procés d'oxidació. El líquid al descobert es descompon i es polimeritza fàcilment, especialment a temperatures que són superiors als 50 °C. Té un sabor amarg que persisteix durant diversos minuts.Tradicionalment, aquest líquid és conegut com a cicutoxina. També contenen altres substàncies com el derivat monohidroxilat de la cicutoxina, el cicutol i cicudiol els quals no posseeixen toxicitat, ja que manquen de capacitat per prolongar els potencials d'acció.
El mecanisme d'acció de la planta implica l'antagonisme de l'àcid γ-aminobutíric al receptor del canal clorur neuronal, el desequilibri de l’homeòstasi de l'acetilcolina, el mimetisme dels aminoàcids excitadors, i l'alteració dels canals de sodi.
Els quatre components tòxics principals d'aquesta planta són: la cicutoxina i els seus congèneres: El virol A, virol B virol C i la isocicutoxina, tots quatre són alcohols poliacetilènics. La cicutoxina és la més tòxica de les quatre i la isocicutoxina la menys tòxica. L'aïllament de la cicutoxina es va donar en el 1915, i es va evidenciar la seva estructura en el 1953 per E.F.L.J. Anet. L'assignació estereoquímica de la cicutoxina i el virol A juntament amb la seva relativa toxicitat es va informar en el 1996, seguit de la primera síntesi total asimètrica del virol A. La primera síntesi total de la cicutoxina va ser reportada per Gung en 2009, utilitzant una estratègia d'acoblament creuat.
El mecanisme d'acció de la Cicutoxina en el sistema nerviós central no es coneix del tot bé, a causa de no ser estable químicament. Es suggereix que la mida i la conjugació d'aquests quatre tòxics tenen importància en la seva toxicitat.
Les dosis letals mitjanes (LD50) dels principals compostos poliacetilènics en ratolins són les següents: +Dosis letals 50CicutoxinaVirol AVirol BVirol CIsocicutoxinaLD50(mg/kg)2,828,0393,0105,038,5
Principis actius Cicutoxina esquerra|miniatura|Estructura molecular en 3D de la cicutoxina
La cicutoxina és el principal tòxic de la Cicuta virosa, aquesta es produeix en els conductes interiors de la planta.És un alcohol poliacetilenic, i es pensa que es produeix a partir de l'àcid oleic mitjançant una via de biotransformació que implica reaccions d'oxidació i descarboxilació. Presenta una estructura molecular de C17H22O₂ i un pes molecular de 258,35 g/mol. Es tracta d'una substància química de la classe de poliacetilens C17, que porta un sistema de conjugació d'enllaç π llarg, un grup hidroxil terminal i al·lílic i un grup diacetilè en la seva estructura. Aquesta longitud del sistema de conjugació d'enllaç π llarg i la geometria dels dobles enllaços són crítics per a la toxicitat, com també ho són el grup funcional O terminal i l'alcohol al·lílic. El seu mode d'acció i les relacions entre la seva estructura i activitats són poc conegudes perquè posseeix inestabilitat química.
Aquest tòxic actua en els canals de clor dels receptors ionotròpics GABA-A del còrtex cerebral. Tant la cicutoxina com la resta de tòxics de la planta actuen com antagonistes no competitius del neurotransmissor agonista GABA dels receptors GABA-A, aquest neurotransmissor té funció d'inhibidor per aquests receptors, provocant inhibició o reducció de l'activitat neuronal del sistema nerviós central (SNC). La cicutoxina interfereix la unió del neurotransmissor GABA amb el seu receptor, provocant el bloqueig del canal de clor, que causa una despolarització continua i una hiperactivitat cel·lular que acaba en les convulsions tòniques-clòniques.
La cicutoxina és un potent bloquejador del corrent potassi + en els limfòcits-T verges i de memòria a més d'un inhibidor de la proliferació de les cèl·lules-T dependents del corrent potassi +. Té un percentatge de bloqueig major que el clàssic bloquejador dels canals potassi + com el as4-AP o la TEA, però tampoc realitza un bloqueig total; així i tot, pot inhibir la proliferació de limfòcits-T. Recents estudis indiquen que l'activitat bloquejadora de la cicutoxina és específica dels corrents potassi + dependents de voltatge.
Virol A esquerra|miniatura|380x380px|Estructura molecular en 3D del Virol A El virol A, químicament més estable que la cicutoxina, indueix a la convulsió tònico-clònica, però amb menys eficàcia que la cicutoxina. Té una estructura molecular C17H24O₂ i un pes molecular de 260,4 g/mol.
Aquesta toxina actua inhibint, reversiblement, IGABA (corrent Cl- GABA induït) depenent de concentració en les neurones CA1 de l'hipocamp. Inhibeix la IGABA de manera competitiva, sense mostrar dependència de voltatge. La toxina actua com a agonista competitiu del neurotransmissor GABA en el complex canal-receptor de GABA Cl-.
El Virol A també inhibeix el corrent depenent de voltatge potassi (Ik), però en menor potència que en les IGABA.
Identificació del tòxic Tota la planta és tòxica, però en la secció vertical de l'arrel apareix una successió característica de cavitats separades per tàbiques blancs, on es pot treure fàcilment l'oli groguenc de la planta, el qual conté els principis tòxics i té una olor característica.
Es pot efectuar una cromatografia de fase gasosa de les parts vegetals extretes amb espectrofotometria de masses sobre un extracte metanòlic. Després es realitza una nova extracció de l'extracte metanòlic per èter de petroli i una posterior anàlisi en cromatografia líquida del residu.
Simptomatologia Els efectes generals de la intoxicació per Cicuta virosa són convulsions generalitzades greus, recurrents, i de vegades refractàries i altres efectes secundaris que impliquen gairebé tots els òrgans. Si la dosi ingerida és mínima, la persona afectada pot presentar símptomes i signes mínims, sense les convulsions i amb un estat semicomatós i desorientat.
Depenent de la dosi o les zones que es menja per accident, pot variar els símptomes, la duració i el resultat.