miniatura|Hemiaminal genèric Un hemiaminal és un grup funcional o tipus de compost químic que té un grup hidroxil i una amina unida al mateix àtom de carboni: -C(OH)(NR₂)-. R pot ser hidrogen o un grup alquil. Els hemiaminals són intermedis en la formació d'imina a partir d'una amina i un carbonil pel procés d'alquiliminodesoxobisubstitució.
Un exemple d'un hemiaminal és l'obtingut per reacció d'una amina secundària carbazol i formaldehidCarbazol-9-yl-methanol Milata Viktor, Kada Rudolf, Lokaj Ján Molbank 2004, M354 open access publicationReacció en metanol en reflux amb carbonat de potassi. La catàlisi àcida torna l'hemiaminal a l'aminal N,N'-biscarbazol-9-il-metà.
400px|reacció de carbazol amb formaldehid per donar Carbazol-9-il-metanol lesgenerades d'amines primàries són inestables i rarament s'observen directament.Stabilization of Labile Carbonyl Addition Intermediates by a Synthetic Receptor Tetsuo Iwasawa, Richard J. Hooley, Julius Rebek Jr. Science 317, 493 (2007)
La formació d'hemiaminals és un pas clau en la síntesi total en una reacció asimètrica de la saxitoxina:(+)-Saxitoxin: A First and Second Generation Stereoselective Synthesis James J. Fleming, Matthew D. McReynolds, and J. Du Bois J. Am. Chem. Soc., 129 (32), 9964 -9975, 2007.
Referències
Categoria:Grups funcionals