Lalfa-pinè (α-pinè) és un hidrocarbur alifàtic cíclic d'origen orgànic, pertanyent a la categoria dels terpens.Simonsen, J. L. (1957) The Terpenes (2nd edition) Vol. 2 Cambridge:Cambridge University Press, pp 105-191. És un alquè i en la seva estructura hi conté un ciclobutà. A temperatura ambient, aquest monoterpè és un líquid incolor que es volatilitza amb facilitat. L'alfa-pinè és un dels dos isòmers que existeixen del pinè, juntament amb el beta-pinè. Alhora, existeixen dos enantiòmers de l'alfa-pinè: el (+)-α-pinè (també R-α-pinè) i el (-)-α-pinè (també S-α-pinè). És un compost molt present en els olis essencials de les coníferes, especialment en els pins, però també es pot trobar en molts ordres de plantes pertanyents a classes com Liliòpsida o Magnoliòpsida. És, juntament amb el limonè, el terpè més àmpliament distribuït a la natura,Krasnobajew, 1984. Terpenoids.Biotechnology, vol 6a, Verlag Chemie i representa també un dels principals compostos orgànics volàtils emesos a l'atmosfera.
Biosíntesi miniatura|esquerra|Reacció de formació de l'alfa-pinè (i també el beta-pinè)Com tots els monoterpens, prové de la ionització del substrat geranil pirofosfat per part d'una sintasa monoterpènica. L'alfa pinè, en ser un monoterpè cíclic, deriva del catió alfa-terpenil. Quan el catió alfa terpenil experimenta una addició de Markovnikov (ciclació 2,7) es converteix en el catió pinil, que en funció del protó que perdi es convertirà en alfa-pinè o bé en beta-pinè. Es coneixen diverses sintases terpèniques en plantes que generen alfa-pinè com a producte principal, com la CsTPS2 del Cannabis sativa, o la FvPINS de la maduixera.Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637
Química atmosfèrica L'alfa-pinè és emès en grans quantitats per la vegetació. En l'atmosfera, aquest compost reacciona amb l'ozó, el radical OH i el radical NO₃,IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation donant lloca a espècies poc volàtils que en condensar-se en els aerosols existents, generen aerosols orgànics secundaris. Aquestes reaccions han estat demostrades al laboratori per múltiples monoterpens i sesquiterpens. Els productes derivats de la interacció de l'alfa pinè amb l'atmosfera són el pinoaldehid, el norpinoaldehid, l'àcid pínic, l'acid pinònic i l'àcid pinàlic.
Usos i propietats Un ambient amb presència d'alfa-pinè pot ajudar a recuperar-se més ràpidament de la fatiga que un espai absent d'aquest compost.Ishikawa, A. and K. Shimagami(l984), Efficacy of fragrance in mental sanitation, Fragrance Journal No. 64, 32-35.
Referències
Enllaços externs Pherobase:Llista de plantes que contenen alfa-pinè
Categoria:Inhibidors de l'acetilcolinesterasa Categoria:Antibiòtics Categoria:Compostos bicíclics Categoria:Aromatitzants Categoria:Cicloalquens Categoria:Monoterpens