miniatura|Estructura del grup nitrosamino
Les nitrosamines són compostos químics amb l'estructura química R1N(-R₂)-N=O, alguns d'ells són carcinògens i es troben, per exemple, en el fum del tabac.
Usos En molts productes de goma Plaguicides Alguns cosmètics
On es troben Aliments Les nitrosamines es produeixen a partir de nitrits i amines secundàries sovint es troben en forma de proteïnes. Les condicions per a la formació de nitrosamines han de ser molt àcides com les que es troben en l'estómac humà. També les altes temperatures per fer els aliments poden formar nitrosamines, com en el procés de fumatge. La reacció de Lyebermann serveix per detectar-ne la formació.Mulliken, Samuel Parsons "A method for the identification of pure organic compounds" John Wiley & Sons; 1916; 327 pages
Sota condicions àcides els nitrits formen àcid nitrós (HNO₂), el qual passa a catió nitrosoni N≡O+ i aigua: H₂NO₂+ = H₂O + NO+. El catió nitrosoni reacciona amb l'amina i fa la nitrosamina.
Les nitrosamines es troben en molts aliments com cervesa, peix, i subproductes del peix, i també a la carn i formatges conservats en sal de nitrit.
Altres productes Les nitrosamines es poden trobar al fum del tabac o d'altres formes de prendre el tabac.
També es troba, i s'alliberen en petites quantitats sense importància toxicològica, en productes fets de làtex com pilotes i preservatius.Migration of nitrosamines from rubber products--are balloons and condoms harmful to the human health?Proksch E. Toxicological evaluation of nitrosamines in condoms. Int J Hyg Environ Health. 2001 Nov;204(2-3):103-10.
Càncer Des de 1956 se sap que la dimetilnitrosamina (NDMA) produeix càncer de fetge en rates de laboratori.
Produeix càncer en diversos animals i en humans els estudis suggereixen que està associat al càncer d'estómac.Jakszyn P, Gonzalez CA. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence. World J Gastroenterol. 2006 Jul 21;12(27):4296-303.
Exemples de nitrosamines Nom de la substànciaCAS #SinònimsFórmula molecularAparença físicaCategoria carcinogenèticaN-Nitrosonornicotina16543-55-8NNNC9H11N₃OLíquid oleós groc4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanonaHecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages64091-91-4NNK, 4'-(nitrosomettilamino)-1-(3-piriddil)-1-butanonaC10H13N₃O₂N-Nitrosodimetilamina62-75-9Dimetilnitrosamina, N,N-Dimetilnitrosamina, NDMA, DMNC₂H₆N₂OLíquid grocEPA-B2; IARC-2A; OSHA Carcinogen; TLV-A3N-NitrosodietilaminaNIH Substance Profile55-18-5dietilnitrosamida, dietilnitrosamina, N,N-dietilnitrosamina, N-etil-N-nitrosoetanamina, dietilnitrosamina, DANA, DENA, DEN, NDEAC₄H10N₂OLíquid grocEPA-B2; IARC-2A4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol]76014-81-8NNALN-Nitrosoanabasina37620-20-5NABIARC-3N-Nitrosoanatabina71267-22-6IARC-3
Referències
Enllaços externs
Oregon State University, Linus Pauling Institute article on Nitrosamines and cancer, including info on history of meat laws Risk factors in Pancreatic Cancer
Categoria:Compostos organonitrogenats Categoria:Carcinògens del grup 1 de l'IARC