miniatura|Interior de la catedral miniatura|Girola de la catedral Les capelles de la catedral de Santa María de Toledo són un conjunt arquitectònic i artístic que contribueix al fet que sigui considerada com la magnum opus de l'estil gòtic a Espanya. Originàriament, les capelles majors i menors que existien en el projecte de Rodrigo Jiménez de Rada envoltaven la capçalera de la catedral. D'elles, algunes van desaparèixer i d'altres es van ampliar o reordenar. De les capelles menors actualment només existeixen les capelles de Santa Ana i de San Gil. De les capelles majors es conserven les de San Juan Bautista i Santa Leocadia, que encara tenen elements de la primera època. Les capelles que només han patit alteracions en l'ornamentació són la de los Reyes Viejos i la de Santa Lucía.
Les altres capelles van ser modificades o van desaparèixer, tot i que en alguns casos encara se'n pot reconèixer l'embocadura. Hi ha sis capelles petites de la girola que durant els segles i es van transformar en les capelles funeràries de San Ildefonso i Santiago. A començaments del , la capella del Cristo de la Columna es va transformar en la del Cristo de los Estudiantes; la de Santa Bárbara, la de San Nicolás, la de Santa Isabel i la de la Santísima Trinidad es van integrar en altres estructures encara que alguns detalls permeten reconèixer-ne l'anterior existència. Per tant, després de les diferents modificacions, les que es existeixen actualment són les capelles de los Reyes Viejos, de San Juan Bautista, de Santa Leocadia, de Santa Lucía, de San Eugenio, de San Blas —incorporada al claustre—, de San Pedro i de los Reyes Nuevos. En les posteriors obres de remodelació gairebé sempre es va mantenir el criteri d'avançar des de la capçalera de la catedral cap al mur, i això explica bé el traçat actual, tot i que de vegades sembla bastant caòtic respecte als primers dissenys de l'edifici.
Capella major miniatura|Entrada a la capella major La capella major de la catedral acumula una gran riquesa en obres d'art, començant per la mateixa arquitectura del recinte. En el seu origen presentava dues parts amb dues voltes independents. La volta poligonal pertanyia a la capella de los Reyes Viejos, que quedava una mica separada. Amb aquesta divisió, el presbiteri va quedar estret i no encaixava amb les característiques de les construccions de la catedral. El cardenal Cisneros va tenir molt clar que calia reconstruir aquesta part de l'edifici i després d'alguns enfrontaments amb el capítol catedralici, va aconseguir el permís per demolir la capella de los Reyes Viejos, ampliar el presbiteri i crear l'espai suficient per a col·locar el gran retaule gòtic que ell mateix havia encarregat.
També al principi, la capella estava tancada per dos magnífics murs de pedra a ambdós costats, que eren com enormes reixats. La part corresponent al costat de l'evangeli va ser destruïda quan es va fer el mausoleu del cardenal Mendoza. Actualment, com que ha quedat intacta, es pot observar la part corresponent al costat de l'epístola i per les seves característiques es pot deduir que es tractava d'una gran obra. És possible que l'obra finalitzés en temps de l'arquebisbe Pedro de Luna, ja que les seves armes i blasons policromats de Castella i Lleó figuren en aquesta obra. Està generosament decorada d'estatuària i rematada per un cor d'àngels que sembla que volen.
Amb aquesta obra de pedra calada es van construir els dos pilars que donen pas a l'interior de la capella. Al pilar de l'esquerra es pot veure l'estàtua d'una figura amb barba i amb un bastó de pastor; representa a Martín Alhaja, un famós pastor que, segons la llegenda, va donar una decisiva informació durant la batalla de Las Navas de Tolosa. Indicà amb el crani d'una vaca el millor camí a seguir i el rei, en agraïment, li atorgà el cognom «Cabeza de Vaca». El pilar contrari s'anomena del Alfaquí per l'estàtua d'Abu Walid, que va portar al rei Alfons VI un missatge de cordialitat.
Tot el presbiteri està cisellat amb figures de totes les mides que representen personatges mitològics. A la part poligonal, al costat de l'evangeli, hi ha els sepulcres d'Alfons VII i Sanç III de Castella, ambdós decorats amb estàtues jacents. Al costat de l'epístola hi ha les sepultures de Sanç IV de Castella i de l'infant de Castella Pedro Alfonso (1330-1338), senyor d'Aguilar, fill bastard d'Alfons XI de Castella i d'Elionor de Guzmán. Dues imatges dels reis van ser creades per Copín de Holanda i la policromia per Francisco de Amberes de Toledo.
Reixa La reixa va ser encarregada pel capítol catedralici amb la idea de transformar l'antiga reixa gòtica per una d'estil renaixentista. L'artista que se'n va fer càrrec va ser Francisco de Villalpando. L'obra va començar el 1540 i va acabar el 1548, segons es pot llegir a la mateixa reixa. És de ferro i bronze daurat, amb balustres lineals que alternen amb nusos, i està col·locada sobre un sòcol de jaspi i marbre. Forma uns relleus que representen passatges de la història sagrada, amb un fris de grotescs. També hi ha un pis amb balustres que estan dividits verticalment per altres balustres especials i més amples; sobre aquests hi ha un altre fris calat i enriquit amb busts, angelets i formes florals. Per sobre hi ha la cresteria, que forma una filigrana d'escuts, genis alats, medallons i d'altres adorns platerescs. Al centre hi ha l'escut de Carles V amb l'àguila bicèfala i, per sobre, el canelobre llaurat que serveix de peanya al gran crucifix, una peça demanada expressament pel capítol catedralici com a símbol per celebrar l'acabament de l'obra. Villalpando va signar l'obra posant en un racó les paraules «Labor ubicumque» ('treball a totes parts').
Capella del Sepulcro Sota l'altar major hi ha la capella del Sepulcro que ve a ser com una cripta; es va construir quan es va tirar a terra la capella de la Santa Cruz. És més aviat baixa i presenta una volta de creueria sostinguda per pilars. S'accedeix a ella per la part exterior del presbiteri, a través de dues portes enreixades que condueixen a les escales de baixada.
És una capella que té tres altars: un de central i dos de laterals. El del centre està dedicat al Sant enterrament amb un grup escultòric de Copín de Holanda en què es representa Crist, ja mort, amb les tres Maries, sant Joan, sant Josep d'Arimatea i sant Nicodem. L'altar de l'esquerra està dedicat a sant Julià i presenta una talla d'aquest arquebisbe més dues taules italianes amb el tema de sant Pere i sant Pau. El de la dreta té pintures de Luis Medina i Francisco Ricci que, el 1653, havia estat nomenat com a pintor oficial de la catedral.
Retaule
miniatura|Retaule de la capella major És un retaule gòtic florit, una de les últimes manifestacions d'aquest estil que desapareixia per donar pas al renaixement. Va ser un encàrrec del cardenal Cisneros, una obra mestra col·lectiva que es va iniciar el 1497 i va acabar el 1504. Hi van col·laborar una llarga llista d'artistes entre arquitectes, pintors i escultors: Enrique Egas i Pedro de Gumiel en el disseny; Francisco de Amberes i Juan de Borgoña en la part de l'estofat i la policromia; Rodrigo Alemán, Felipe Bigarny, Diego Copín de Holanda i Sebastián de Almonacid s'encarregaren de la imatgeria; i Petit Juan o Peti Joan, de l'entallat i l'ornamentació.
El retaule està constituït per una quantitat important d'estatuària i cal destacar una magnífica i delicada filigrana que s'observa en els pilars petits, en les agulles i els dosserets; tota l'obra és de Peti Joan. El retaule, que consta de banc i predel·la, té una forma corbada, ja que calia que es pogués adossar perfectament al mur de la capella. Presenta cinc carrers més amples i dos de més estrets als extrems; aquests, contenen imatges de sants sota dossers acabats en pinacles. El carrer del centre és el de més amplada i presenta cinc pisos amb una línia de separació que en lloc de ser horitzontal en aquest cas és graonada. A la predel·la hi ha uns grups escultòrics en relleu i també algunes imatges exemptes.
El carrer central, mirant-lo de baix a dalt, comença amb una figura sedent de la Mare de Déu amb l'Infant xapada en plata, que és del . Sobre seu hi ha el sagrari, una custòdia gòtica tallada en fusta. Damunt hi ha el tema de la nativitat i més amunt el de l'assumpció. Aquesta part culmina amb un monumental calvari. Tots aquests relleus centrals s'han atribuït a Felipe Bigarny. En els altres carrers hi ha distribuïts diversos temes que fan referència a la vida i la passió de Jesús. El retaule va ser fet de fusta de làrix daurada i va ser policromat per diversos pintors entre els quals destaquen Francisco de Amberes, Juan de Borgoña i Fernando del Rincón.
Sepulcre del cardenal Mendoza miniatura|esquerra|Detall del sepulcre del cardenal Mendoza, per la part de la girola El sepulcre del cardenal Mendoza es va col·locar a la catedral, desig que ell mateix havia manifestat l'any 1493, encara que el capítol catedralici es va oposar en un primer moment que el lloc fos el presbiteri, perquè aquest espai havia de preservar-se per a la posició privilegiada dels monarques. Tanmateix, finalment van haver de modificar-se l'estructura del cor i moure els sepulcres reials per acomodar el sepulcre segons un darrer dictamen del capítol catedralici, influït per la intervenció personal a favor del cardenal dels Reis Catòlics i la inestimable intervenció dels que Isabel la Catòlica anomenava «els tres bells pecats del cardenal» (els seus fills). La mateixa mort del cardenal, l'11 de gener de 1495 a Guadalajara, va estar envoltada d'un halo de santedat, ja que els presents asseguraven haver vist una creu blanca brillar en el moment de l'òbit.
Va ser el primer sepulcre castellà d'estil renaixentista. L'obra consisteix en una estructura amb un arc obert central —i dos de més petits—, llaurat en dues cares i on es pot veure el monument tant des de dintre del presbiteri com des de la part de fora que dona a la girola, seguint el model d'un arc de triomf romà que va escandalitzar quan es va construir, tant per ser molt espectacular com per abandonar l'estil gòtic que fins aquell moment es considerava el més pertinent. L'autoria de l'obra no està clara; va ser atribuïda al florentí Jacopo Sansovino, que més tard va treballar en la cort portuguesa amb obres d'un estil similar. L'impacte sobre altres obres posteriors va ser molt gran: els sepulcres de Fadrique de Portugal o Fernando de Arce a la catedral de Sigüenza, entre d'altres, van ser una imitació parcial d'aquest nou model.
Capella Mossàrab miniatura|Cúpula exterior de la capella Mossàrab La capella Mossàrab és a l'angle sud-oest del temple, en el lloc on havia d'existir una torre que mai no es va construir. El seu nom original, donat pel Cardenal Cisneros, era el de «Capilla del Corpus Christi», i el seu destí, ja des dels inicis, era el manteniment del ritu mossàrab.
La construcció s'atribueix a Enrique Egas, mestre major de la catedral, i s'executà a començaments del 1500. El cimbori original era de Juan de Artega i Francisco de Vargas. L'estructura és d'una planta quadrada sota una cúpula octagonal, possiblement amb un teginat d'estil mudèjar que es va perdre en el temps, no se sap si per un incendi esdevingut el 1620, o a causa de les nombroses remodelacions que va patir posteriorment. L'actual cúpula és de 1631 i és una obra del fill d'El Greco, Jorge Manuel Theotocópuli, que la va dissenyar amb una forma de prisma octagonal amb un llanternó que potenciava la lluminositat. Cisneros va disposar que en el seu interior l'artista Juan de Borgoña, imitant altres pintures sobre les conquestes dels Reis Catòlics, fes diverses obres que mostressin la conquesta d'Orà; en una de les pintures apareix representat el mateix cardenal.