mini|desno|500px|Vidljivi dio UV spektra triptofola
Triptofol je aromatski alkohol koji izaziva pspavanje kod ljudi. Formiran se u jetri, nakon disulfiramskog tretmana. Također ga proizvodi parazit tripanozoma (protozoa), koja izaziva bolest spavanja.
Također se nalazi u vinu kao sekundarni produkt alkoholne fermentacije. To je prvi put opisao Felix Ehrlich, 1912.
Prirodni izvori Triptofol je nađen u iglicama ili sjemenkama bora Pinus sylvestris. Proizvodi ga tripanozomski parazit (Trypanosoma brucei), koja izaziva bolest spavanja (afrička tripanozomijaza).
Nalazi se i u vinu ili pivu (skoro <23 mg/L u kanadskim pivima), kao sekundarni proizvod alkoholne fermentacije (proizvod Saccharomyces cerevisiae, poznat kaokongenera).
Također je autoantibiotik koga proizvodi gljivaCandida albicans’’. Također je izoliran I iz morske spužve Ircinia spiculosa.
Metabolizam
Biosinteza Triptofol je prvi put opisao Felix Ehrlich 1912. godine, Ehrlich je pokazao da kvasac napada prirodne aminokiseline, u suštini putem odvajanja ugljik-dioksida i premještanja amino grupe s hidroksilnim. U ovoj reakciji, triptofan daje triptofol. Triptofan se prvo deaminizira u 3-indol-piruvat. Zatim se dekarboksilira u indol-acetaldehid pomoću enzima indolpiruvat-dekarboksilaza. Ovaj posljednji spoj pretvara se u triptofol uz katalizu enzimom koji se zove alkohol-dehidrogenaza.Pathway: tryptophan degradation VIII (to tryptophol) at BioCyc.org
Od triptofana, formiraju ga , uz indol-3-sirćetnu kiselinu i pacovi koji su inficirani protozoom Trypanosoma brucei gambiense’’. Efikasno pretvaranje triptofana u indol-3-sirćetnu kiselinu i / ili triptofol mogu postići I neke vrste gljiva u rodu Rhizoctonia.
Biodegradacija Kod krastavca Cucumis sativus, enzimi indole-3-acetaldehid-reduktaza (NADH) I indol-3-acetaldehid-reduktaza (NADPH) koriste triptofol za formiranje (indol-3-il)acetaldehida.
Glikozidi Jednoćelijska alga Euglena gracilis pretvara egzogeni tritofol u dva glavna metabolita: triptofol- galaktozid i nepoznati spoj (jedan triptofolski ester), i u manjoj količini indol-3-sirćetnu kiselinu, triptofol-acetat i triptofol-glukozid.
Biološki efekti Triptofol i njegovi derivati 5-hidroksitriptofol i 5-metoksitriptofol, izazivaju spavanje kod miševa. To izaziva stanje mirovanja nalik onome koja traje manje od sat vremena, uz dozu od 250 mg/kg doza. Ovi spojevi mogu imati ulogu u fiziološkim mehanizmima spavanja. These compounds may play a role in physiological sleep mechanisms. To može biti funkcijski analog serotonina ili melatonina, spojeva koji su uključeni u regulaciju spavanja. Triptofol ispoljava genotoksičnost in vitro.
Triptofol je molekula kvorumske percepcije za kvasac Saccharomyces cerevisiae. Također je pronađen u krvotoku bolesnika sa hroničnom tripanozomijazom. Iz tog razloga, to može biti kvorumska molekula za parasite tripanozome. U slučaju infekcije tripanozomom, triptofol smanjuje imunski odgovor domaćina. Kako se formira u jetri, nakon uzimanja etanola ili liječenje disulfiramom, također je povezan sa studijama alkoholizma. Pokazalo se da pirazol i etanol inhibiraju konverziju egzogenog triptofana u indol-3-sirćetnu kiselinu i potenciraju efekte hipotermije koju izaziva spavanje od triptofola u miševa. Triptofol je promotor rasta hipokotilskog segmenta krastavaca.Auksinsko djelovanje u smislu formiranja embriona je još bolje kod triptofol-arabinozida u hipokotilu ''Cucurbita pepo'’.
₮== Prekursor u sintezi drugih spojeva == Triptofol se koristi kao početni materijal u sintezi dimetil-triptamina (DMT) i indoramina.
Također pogledajte Alkohol Indol-3-karbinol Indol-3-buterna kiselina
Reference
Vanjski linkovi
Kategorija:Hipnotici Kategorija:Auksini Kategorija:Primarni alkoholi Kategorija:Indoli