mini|250px|desno|3D prikaz L-prolina. Prolin (Pro, P) je neesencijalna aminokiselina, što znači da se u ljudskom organizmu sam sintetizira. To je α-aminokiselina, jedna od 20 glavnih aminokiselina. Njegovi kodoni su CCU, CCC, CCA i CCG. Jedinstvenost među 23-protein formirajućih aminokiselina, je da njegov aminski dušik obavezno ima ne jednu, već dvije alkil grupe, čime je sekundarni amin (prolin se ponekad naziva i iminokiselina). Češće se nalazi u L-obliku S hiralne konfiguracije.
Biosinteza Prolin se biosintezom izvodi iz aminokiselina L-glutamata. Glutamat-5-semi- aldehid nastaje pomoću glutamat 5-kinaze (ATP-zavisne) i glutamat-5-semi-aldehid dehidrogenaze (koja zahtijeva NADH ili NADPH). Na taj način može onda ili spontano ciclizirati pri čemu nastaje 1-Pirolin-5-karboksilne kiselina, koja se svodi na prolin, uz katalizu pirolin-5-karboksilat reduktazom (pomoću NADH ili NADPH), ili se pretvoriti u ornitin pomoću ornitin aminotransferaza. Nakon toga se ciklizira uz katalizu ornitin ciklodeaminaze u cilju stvaranja prolina. mini|400px|Dipolna struktura dva prolinska enantiomera: (S) - prolin (lijevo) i (R)-prolin.Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,, .Graeme K. Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, .Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman, 2013.. Kod sisara biosinteza se može odvijati i u ciklusu ureje. U ovom putu kao prvi međuproizvod javlja se arginin, koji prelazi u ornitin. Iz ornitina i alfa-ketoglutarata se zatim, uz katalizu enzima ornitin alfa-aminotransferaze, stvara glutamat gama semialdehid.
Sinteza Racemski prolin može biti sintetiziran od dietil malonata i akrilonitrila: centar|500px|Sinteza prolina
Reference
Vanjski linkovi Proline MS Spectrum Proline biosynthesis Proline biosynthesis
Kategorija:Alfa-aminokiseline Kategorija:Proteinogene aminokiseline Kategorija:Heterociklični spojevi dušika Kategorija:Glukogene aminokiseline Kategorija:Ciklične aminokiseline Kategorija:Pirolidoni