mini|250px|Dvopolni 2D skelet molekule glicina. mini|250px|3D prikaz glicina. Glicin (Gly i G) ili α-aminosirćetna kiselina je najjednostavnija, od 20 aminokiselina koje ulaze u sastav proteinskih lanaca. U strukturi nema nijedan asimetrični atom ugljika. U organizmu se može proizvesti iz drugih aminokiselina, tako da ne spada u esencijalne aminokiseline.Hall John E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, . Sinteza Glicin nastaje od serina i treonina, te iz glioksalne kiseline i sarkozina.

Najvažniji put sinteze glicina je transformacija serina. Reakcija se odvija uz katalitičko djelovanje enzima zvanog serin hidroksimetiltransferaza, čija aktivnost zahtijeva učešće vitamina B<sub>6 (piridoksal fosfat). Za tu reakciju je neophodna tetrahidrofolna kiselina od koje nakon rekcije nastaje metilen tetrahidrofolna kiselina. Glicin može nastati i iz glioksalne kiseline, pod uticajem enzima glicin aminitransferaza. Taj enzim prenosi amino grupu sa glutaminske kiseline na glioksalnu kiselinu kao primaoca, pri čemu nastaju glicin i α-ketoglutarna kiselina. Iz sarkozin (metil-glicina) katalizmom enzima sarkozin oksidaza nastaje glicin, a izdvaja se formaldehid. Glicin može nastati i iz aminokiseline treonina, pod uticajem enzima treonin aldolaza, ali je značaj ove reakcije mali.

Razgradnja Od glicina i metilen tetrahidrofolne kiseline nastaje serin (obrnuta rekcija od one u sintezi). Razgradnjom serina stvara se pirogrožđana kiselina, po čemu se glicin svrstava u glikogene aminokiseline. Transaminacijom glicina sa α-ketoglutarnom kiselinom nastaju glioksalna i glutaminska kiselina. Zatim, oksidacijom glioksalne nastaje oksalna kiselina. Oksalna kiselina može uzrokovati pojavu oksalatnih bubrežnih kamenaca. Jedan od najvažnijih puteva razgradnje glicina je cijepanje na ugljen dioksid, amonijev jon i metilen grupu koja se veže za tetrahidrofolnu kiselinu. U toj reakciji, koju katalizira enzimski kompleks glicin sintaza, stvara se metilen tetrahidrofolna kiselina.

Kiselinsko-bazna svojstva i strukture 600px

U vodenom rastvoru, glicin je amfoteričan: pri niskom pH molekule mogu imati pKa od oko 2.4, a na visokom pH gube proton pri pKa od oko 9.6 (preciznije pKa zavisi od temperature i ionske snage). Priroda glicina u vodenoj otopini je istraživana i teorijskim metodima. Ispostavilo se da je u rastvoru odnos koncentracija dva izomera nezavisan i od analitičke koncentracije i od pH. Ovaj odnos je jednostavna ravnotežna konstanta za izomerizaciju:

Uočeno je, putem mikrotalasne spektroskopije, da su oba izomera glicina u plinskoj fazi.Suenram R. D., Lovas F. J. (1980): Millimeter wave spectrum of glycine. A new conformer. J. Amer. Chem. Soc., 102 (24): 7180–7184. Struktura čvrstog stanja je detaljno analizirana.Jönsson P.-G., Kvick Å. (1972): Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine, B28 (6): 1827–1833.

Uloga Glicin učestvuje u sintezi proteina i raznih drugih jedinjenja: Kreatina; Porfirina; Purina; glikoholne kiseline: hipurne kiseline; Serina. Žučne kiseline proizvedene u jetri konjugiraju sa glicinom i taurinom, pri čemu nastaju odgovarajuće (koljugirane) kiseline: glikoholna, glikohenodokesiholna, tauroholna i taurohenodeoskiholna kiselina. Glicin je u nervnom sistemu, značajan inhibitorni neurotransmiter.

Poremećaji Glicinurija je povećano izlučivanje glicina u mokraći. Javlja se kod osoba sa poremećajima transporta glicina u tubulskom sloju kod bubrega. Hiperglicinemija se ispoljava u povećanoj koncentraciji glicaina u krvi. Uzrok te pojave je poremećaj u enzimskom sistemu procesa razgradnje glicina. Hiperoksalurija je pojačano izlučivanje oskalne kiseline u mokraći, zbog čega se vrlo rano, u dječijm uzrastu, javljaju bibrežni kamenci i infekcije, kao i bubrežna insuficijencija. Hipersarkozinemija nastaje zbog manjka enzima sarkozin oksidaze u organizmu, usljed čega se sarkozin prekomjerno nagomilava. Ovo oboljenje uzrokuje mentalne retardacije.

Također pogledajte Aminokiselina

Reference

Vanjski linkovi

pdrhealth.com compchemwiki

Kategorija:Pojačivači okusa Kategorija:Glukogene aminokiseline Kategorija:Neurotransmiteri Kategorija:Proteinogene aminokiseline Kategorija:Aditivi sa E-brojem