Алкините в химията са хомоложен ред от ненаситени въглеводороди, съдържащи една тройна връзка между два от въглеродните атоми в молекулата си, с обща формула C_{n}H_{2n-2}{}.
Наименованията на видовете алкини завършват на -ин, например етин: H-C#C-H.
Алкините още се наричат ацетилени.
За разлика от алканите и в по-малка степен от алкените, алкините са много реактивни и нестабилни съединения. Отличават се с висока киселинност и имат pKa стойности (25) между тези на амоняка (35) и етанола (16). Между алкани, алкени и алкини има генетична връзка. Имат висока температура на кипене и топене, малко разтворими във вода, но по-добре от останалите.
Химични свойства Първите членове на хомоложния ред на алкините при обикновени условия са газове, средните – течности, а висшите – твърди вещества. С увеличаването на молекулната им маса, температурата на топене и кипене се повишава.
Те, също както алканите и алкените, горят, но реакцията при тях протича с отделяне на пушлив пламък заради голямото количество въглерод.
Алкините участват в присъединителни реакции, като присъединяват водород, вода, халогени, халогеноводороди.
Взаимодействат с водород като първо се разкъсва едната пи връзка, после и другата, водейки до получаването на алкан със същия брой въглеродни атоми. Горят като се получават CO2 и H2O.
+ Хомоложен ред на алкините Бройвъглеродниатоми Име Формула 2 Етин C2H2 3 Пропин C3H4 4 Бутин C4H6 5 Пентин C5H8 6 Хексин C6H10 7 Хептин C7H12 8 Октин C8H14 9 Нонин C9H16 10 Декин C10H18
Присъединителни реакции Присъединителните реакции протичат в два етапа, като последователно се разкъсват двете π-връзки. В първия етап се получават алкени, а през втория – алкани.
Хидрогениране Това е процес на присъединяване на водород. За да се присъедини водород са нужни висока температура, високо налягане и катализатор никел (Ni), паладий (Pd) или платина (Pt).
HC#CH + H2->H2C=CH2 H2C=CH2 + H2->H3C-CH3
Продуктът на първата реакция е етен, а на втората – етан.
Халогениране Представлява процес на присъединяване на халогени. При алкините халогенирането протича по електрофилен механизъм.
HC#CH + Cl2->Cl-CH=CH-Cl Cl-CH=CH-Cl + Cl2->Cl-CH(Cl)-CH(Cl)-Cl
Продуктът на първата реакцията е 1,1-дихлороетен, а на втората – 1,1,2,2-тетрахлороетан.
Хидрохалогениране При алкини протича по електрофилен механизъм и по правилото на Марковников.
HC#C-CH3 + HBr->H2C=CBr-CH3 H2C=CBr-CH3 + HBr->H3C-CBr2-CH3
Продуктът на първата реакция е 2-бромопропен, а на втората – 2,2-дибромопропан.
Хидратация Процес на присъединяване на вода. Когато се присъединява вода към алкини се получават кетони (единствено от етина се получава етанал). Реакцията протича при наличието на катализатори живачни соли (Hg^2+) в кисела среда и по правилото на Марковников. Процесът протича на два етапа:
HC#C-CH3 + H-OH->H2C=C(-OH)-CH3
Продуктът на тази реакция е 2-пропенол. Енолите са нестабилни съединения и изомеризират (тавтомеризират) до съответните алдехиди и кетони, както е изразено във втория етап от реакцията:
H2C=C(-OH)-CH3->H3C-C(=O)-CH3
Продуктът на този етап е пропанон (ацетон). Той е стабилно съединение и затова реакцията спира дотук.
Заместителни реакции Терминалните алкини (алкини с тройна връзка в края на веригата) проявяват слаби киселинни свойства и могат да реагират с метали. Получават се алкиниди, които имат йонен строеж:
2HC#CH + 2Na->2HC#CNa + H2
Солта, която се получава, е натриев етинид. Когато заместването е в двата края, се получават соли, наречени карбиди.
Ca + HC#CH->CaC2 + H2
Източници
Вижте също Алкани Алкени