W 1932 ukończył liceum Far Rockaway High School.

Jess McMahon często zabierał dorastającego Vincenta do swojej pracy, hali Madison Square Garden, gdzie Vincent mógł obserwować kulisy organizacji wydarzeń sportowych. W 1935 otrzymał od ocja posadę w biurze w Hempstead w Nowym Jorku, gdzie zajmował się promowaniem walk bokserskich, walk wrestlingowych i koncertów muzycznych. W ten sposób Jess McMahon przygotował syna do roli swojego następcy.

Kariera promotora wrestlingu W 1947 przeprowadził się do Waszyngtonu w celu uniezależnienia się od osób kontrolujących wrestling w Nowym Jorku, takich jak Toots Mondt i Rudy Dusek. Kupił arenę Turner's Arena od wdowy po lokalnym promotorze, Joe Turnerze, i przemianował ją na Capitol Arena. W międzyczasie służył też w armii, stacjonował wraz ze strażą przybrzeżną w Karolinie Północnej, gdzie poznał i poślubił kelnerkę Vicky Askew. W 1953 zaczął organizować serię gal wrestlingu odbywających się regularnie pod nazwą Capitol Wrestling. Pierwsza gala odbyła się 7 stycznia. Była to również pierwsza gala organizacji Capitol Wrestling Corporation (CWC). Z czasem udało mu się zatrudnić takie gwiazdy wrestlingu, jak Georgious George i Killer Kowalski.