Związek Elizabeth z Hamiltonem szybko się rozwijał, nawet gdy opuścił on Morristown na krótką misję w celu negocjacji wymiany więźniów, zaledwie miesiąc po przyjeździe Elizy. Po powrocie do Morristown, gdzie zdążył przybyć już Philip Schuyler, jako reprezentant na Kongres Kontynentalny, para zdążyła się już zaręczyć. Ojciec pobłogosławił te zaręczyny (dwie siostry Elizabeth, Angelika i Catherine, uciekły, aby wziąć ślub). Hamilton, wraz z armią, opuścił miasto w czerwcu 1780 roku. We wrześniu tego samego roku Eliza dowiedziała się, że major , dowódca Brytyjskich Służb Specjalnych, został wzięty w niewolę wskutek udaremnionego spisku, obmyślonego przez generała Benedicta Arnolda, mającego na celu poddanie twierdzy West Point Brytyjczykom. André był gościem w domu rodziny Schuylerów jako jeniec wojenny na drodze do Pensylwanii w 1775 roku. Eliza, wówczas siedemnastolatka, mogła wpaść w młodzieńcze zauroczenie widząc młodego oficera. Hamilton obiecał Elizabeth, że zrobi wszystko co może, aby potraktować Brytyjczyka łagodnie. Poprosił nawet Washingtona, aby spełnić ostatnie życzenie André, którym była śmierć przez rozstrzelanie, lecz nie odniosło to skutku.