Walczył także przeciwko mieszczanom Brugii, którzy wzięli do niewoli Maksymiliana Habsburga.
Po uwolnieniu Maksymiliana doszło jednak do rozłamu między nim a Filipem: Filip na mocy pokoju zawartego z mieszczanami Brugii i Gandawy został strażnikiem pokoju i w sporach pomiędzy Maksymilianem a miastami o wykonanie jego warunków, poparł mieszczan. Stojąc po stronie flandryjskich miast Filip z pomocą francuską zajął m.in. Brukselę i prowadził działania wojenne przeciwko Maksymilianowi. Dopiero po zawarciu pokoju między Maksymilianem i królem Francji Filip musiał ustąpić z tego miasta. W 1492 poddał się Maksymilianowi w Sluys.
Filip wyjechał wówczas do Francji. Wstąpił na służbę króla Ludwika XII i uczestniczył w jego wojnach w Italii. W tym okresie został m.in. wicekrólem Genui, a następnie dowódcą floty francuskiej, która uczestniczyła w nieudanym ataku na greckie wyspy należące do Imperium Osmańskiego.
Po porzuceniu rzemiosła żołnierskiego i powrocie w 1506 do swych dóbr w Niderlandach (m.in. po śmierci ojca odziedziczył dobra Ravenstein i Wijnendale) napisał pracę na temat prowadzenia wojny.