Kariera profesjonalnego wrestlera All Japan Pro Wrestling (2000) Przed debiutem w profesjonalnym wrestlingu, Kobayashi grał w baseball i praktykował kickboxing, co przełożyło się na jego styl walki. Zadebiutował 24 maja 2000 na gali federacji All Japan Pro Wrestling, gdzie debiutując w dywizji junior heavyweight zawalczył ze swoim przyszłym partnerem i rywalem, Naomichim Marufujim. Prezydent AJPW Mitsuharu Misawa postanowił opuścić federację i założyć Pro Wrestling Noah, do którego dołączył Kobayashi.
Pro Wrestling Noah Wczesna kariera (2000–2003) Jednym z celów Misawy było skupienie się na dywizji junior heavyweight, która nigdy nie była traktowana dobrze w AJPW. Kobayashi powrócił w lipcu 2001 i zaczął występować jako Kenta. Kiedy Naomichi Marufuji musiał zawiesić GHC Junior Heavyweight Championship z powodu odniesienia kontuzji, Kenta wziął udział w turnieju, w którym pokonując Kotaro Suzukiego i Tsuyoshiego Kikuchiego dotarł do finału, lecz tam przegrał z Yoshinobu Kanemaru. Po zakończeniu turnieju przyłączył się do grupy Burning prowadzonej przez jego mentora, Kentę Kobashiego.