Lindsey był trenowany przez swojego ojca, Neidharta i wielu wrestlerów z Tampy, po czym w 2000 zadebiutował jako The Jester i występował w federacjach niezależnych, między innymi federacji RWA.
Independent Professional Wrestling (2003) Strong zawalczył w pierwszej walce dla Independent Professional Wrestling w 2003, gdzie wystąpił w dwudziestoosobowym cruiserweight Battle Royalu. Był częścią grupy „Rick Factor”, którą tworzył z The Kamikaze Kidem i Kidem Lethalem, po czym utworzył drużynę z jego scenariuszowym bratem i trenerem Sedrickiem Strongiem. 28 czerwca 2002 The Strong Brothers pokonało Wrongful Death (Naphataliego i Dagona Briggsa) o IPW Tag Team Championship. Tytuły stracili 20 września na rzecz Naturally Marvelous (Scoota Andrewsa i Mike’a Sullivana) w steel cage matchu, w którym Roderick odniósł wstrząśnienie mózgu.
Po tym jak Sedrick spowodował kilka porażek drużyny Strong Brothers, 8 lutego 2003 Roderick stał się antagonistą atakując Sedricka i sprzymierzając się z grupą Alliance of Defiance.