W marcu 2007 rozpoczął rywalizację z Sidem Sylumem, gdzie przegrał z nim w „European Rounds” matchu z 2 marca, lecz dobę później z Veroniką Vice pokonał jego i Nikki Matthews. 30 marca O’Reilly pokonał Syluma w „I Quit” matchu wieńczącym rywalizację.
W czerwcu 2007 wziął udział i wygrał turniej ECCW Pacific Cup, gdzie spotkał się z finale z Tonym Kozinem i Scottym Macem. 21 lipca pokonał Ice’a i zdobył NWA Canadian Junior Heavyweight Championship. Mimo tego sześć dni później utracił tytuł na rzecz Ice’a, jednak w rewanżu w przyszłym miesiącu odzyskał tytuł. Drugi raz utracił tej samej nocy. 24 sierpnia odbyła się kolejna walka, która zakończyła się podwójnym przypięciem, przez co tytuł został zawieszony. W rezultacie O’Reilly i Ice zawalczyli w best of five series wyłaniającym nowego mistrza. O’Reilly wygrał pierwszą i trzecią walkę, zaś Ice drugą i czwartą. O’Reilly pokonał Ice’a w Last Man Standing matchu z 28 grudnia i zdobył mistrzostwo trzeci raz w karierze.
W 2008 O’Reilly wziął udział w kolejnym turnieju Pacific Cup, lecz tym razem go nie wygrał.