Początki kariery Jako dziecko chodził na zajęcia do Emmy Gifford Children’s Theatre i występował w Omaha Community Playhouse, Firehouse Dinner Theatre i Dundee Dinner Theatre. Mając 11 lat zagrał w swojej pierwszej sztuce. Założył teatr społeczny z kolegami i absolwentem Creighton Prep Conorem Oberstem. Studiował przez dwa lata aktorstwo i teatroznawstwo w Marymount Manhattan College. W 1996 wziął udział w podróbce Grease z Amy Adams.
W 1997, w wieku 19 lat przeniósł się do Nowego Jorku. Pracował w reklamach i jako aktor głosowy w serialach Rekiny wielkiego miasta (Street Sharks, 1995–1997) i Pokémon (1998–2006). Przez trzy lata (2001–2004) współpracował z 4Kids Entertainment, firmą zajmującą się produkcją animacji, gdzie dubbingował postacie z różnych gier. Brał także udział w produkcji gier komputerowych Kirby, Sonic the Hedgehog i DIC Entertainment Yu-Gi-Oh!.
Kariera sceniczna We wrześniu 2002 zdobył nagrodę im. B. Idena Payne’a dla najlepszego aktora za rolę tytułową Hedwig Robinson w musicalu rockowym Cal do szczęścia (Hedwig and the Angry Inch) w Zachary Scott Theater Center w Austin w Teksasie i w 2015 był nominowany do Broadway.com Audience Award.