W 1881 opracował plany budowy nowego portu w Las Palmas, które zostały zaakceptowane (przy poparciu jego brata, Leona, który był w tym czasie ministrem ds. terytoriów zamorskich Hiszpanii). W 1883 brytyjska firma Swanston and Company rozpoczęła prace, a Juan León y Castillo był głównym projektantem i nadzorował budowę portu. W 1895, dla ukończenia prac przy budowie portu został zatrudniony w Swanston and Company. W 1899 otrzymał awans na pozycję Inspector General de Primera Clase, ale nie przyjął go, ponieważ musiałby przeprowadzić się do Madrytu.
Działalność polityczna W 1863 zaczął działalność polityczną w Partido Progresista. W 1868 zaczął, wraz z bratem, tworzyć przyszłą partię Partido Liberal Canario, w 1887 doprowadził partię do zwycięstwa we władzach prowincji i prawie wszystkich władzach lokalnych na Wyspach Kanaryjskich. W 1890 poróżnił się z bratem, przez co do roku 1909 toczyły się działania mające na celu zmniejszenie jego roli w partii.
Znaczenie Juan León y Castillo jest uważany za jedną z najznaczniejszych postaci Wysp Kanaryjskich w drugiej połowie XIX wieku.