W lipcu 2014 Cuéllar na zasadzie wypożyczenia przeniósł się do drużyny Atlético Junior ze swojej rodzinnej Barranquilli. Tam z miejsca wywalczył sobie pewne miejsce w wyjściowej jedenastce i w sezonie Finalización 2015 zdobył z nim swoje drugie wicemistrzostwo Kolumbii. W tym samym roku drugi raz w karierze triumfował także w Copa Colombia, będąc wyróżniającym się pomocnikiem rozgrywek. Po półtora roku spędzonym w Junior, w styczniu 2016 za sumę dwóch milionów dolarów przeszedł do brazylijskiego giganta – ekipy CR Flamengo z siedzibą w Rio de Janeiro. W tamtejszej Campeonato Brasileiro Série A zadebiutował 14 maja 2016 w wygranym 1:0 meczu ze Sportem Recife; przez pierwszy rok był jednak rezerwowym dla duetu defensywnych pomocników tworzonego przez Márcio Araújo i Williana Arão. Dopiero potem zaczął notować regularne występy; w 2017 roku triumfował w lidze stanowej – Campeonato Carioca, a także dotarł do finału pucharu Brazylii – Copa do Brasil.