13 października 2012 przegrał przez nokaut po prawym krzyżowym z Eddiem Walkerem. W 2013 związał się z organizacją GLORY, debiutując dla niej 28 września 2013 podczas turnieju GLORY Middleweight World Championship Tournament wagi średniej (do 85 kg). Amerykanin wygrał turniej pokonując jednego wieczoru dwóch rywali, Japończyka Kengo Shimizu i Artioma Lewina – obu na punkty. 23 listopada 2013 przegrał na punkty z Wayne’em Barrettem jednak mimo porażki został włączony do kolejnego turnieju GLORY mającego wyłonić inauguracyjnego mistrza wagi średniej. Zawody miały miejsce 24 czerwca 2014 w Inglewood podczas których Schilling doszedł do finału gdzie uległ w rewanżu Artiomowi Lewinowi na punkty. Wcześniej, bo w ćwierćfinale znokautował Simona Marcusa, natomiast w półfinałowym starciu zrewanżował się Barrettowi za porażkę z listopada 2013, wygrywając z nim na punkty.
Po przegranym turnieju walczył w GLORY jeszcze czterokrotnie, wygrywając trzy pojedynki m.in. z Holendrem Jasonem Wilnisem i przegrywając jeden w rewanżu z nim.