Wkrótce zagrał Freda Simmonsa, posiadającego czarny pas instruktora taekwondo w komedii o sztukach walki Prawo stopy i pięści (The Foot Fist Way, 2006).
26 lutego 2008 wystąpił w roli Simmonsa w programie Conana O’Briena Late Night with Conan O’Brien. Od 15 lutego 2009 do 17 listopada 2013 występował jako Kenny Powers, dawny zawodowy baseballista Major League Baseball z problemami radzenia sobie z gniewem w komediowym serialu sportowym HBO Mogło być gorzej (Eastbound & Down). Jako Red w komedii sensacyjnej Davida Gordona Greena Boski chillout (Pineapple Express, 2008) był nominowany do MTV Movie Award za najlepszą walkę z Sethem Rogenem i Jamesem Franco. Występ w komedii Setha Rogena i Evana Goldberga To już jest koniec (This Is the End, 2013) przyniósł mu nominację do MTV Movie Award w kategorii najbardziej zaskakująca scena z Channingiem Tatumem.
W komediowym serialu HBO Wicedyrektorzy (Vice Principals, 2016–2017) występował jako Neal Gamby, rozwiedziony wicedyrektor odpowiedzialny za dyscyplinę w North Jackson High School. Od 18 sierpnia 2019 występuje jako Jesse Gemstone, starszy syn telewangelisty (John Goodman) w sitcomie HBO Prawi Gemstonowie (The Righteous Gemstones).
Życie prywatne