Po przemianowaniu pseudonimu ringowego na Tiger Raj Singh, Dhesi wraz z Gama Singh Jr. zdobyli mistrzostwa dywizji tag-team Stampede Wrestling oraz Prairie Wrestling Alliance (PWA). W 2008 zdobył PWA Heavyweight Championship i był w posiadaniu mistrzostwa do stycznia 2010.
World Wrestling Entertainment/WWE Florida Championship Wrestling (2010–2011) W 2010 Dhesi udał się na nabory nowych potencjalnych wrestlerów federacji rozwojowej Florida Championship Wrestling (FCW). Wierzył, że odgrywanie postaci hindusa i dotychczasowe umiejętności przyniosą mu sukces. Ostatecznie WWE podpisało z nim kontrakt rozwojowy, dzięki czemu występował przez rok w rozwojówce FCW.
Pierwsze rywalizacje (2011–2012) mały|lewo|Mahal w 2011. Dhesi zadebiutował w programach WWE 29 kwietnia 2011 podczas tygodniówki SmackDown, gdzie przybrał pseudonim Jinder Mahal i przywitał się z indyjskim wrestlerem The Great Khalim i jego menedżerem Ranjin Singhem w języku pendżabskim. W następnym tygodniu na SmackDown, Mahal ponownie skonfrontował się z tą dwójką i skrytykował ich za budowanie pozytywnego kontaktu z publiką, wskutek czego przedstawiono go jako heela. W kolejnym tygodniu zainterweniował w segmencie Khali Kiss Cam, gdzie dwukrotnie spoliczkował Khalego. 20 maja spowodował porażkę Khalego w walce z Jeyem Uso.