Kariera MMA Wczesna kariera W wieku 6 lat rozpoczął treningi karate, po czasie również hapkido, natomiast od 2007 trenuje stricte mieszane sztuki walki. 14 marca 2009 zawodowo zadebiutował w MMA pokonując Chrisa Tallowina przez techniczny nokaut w pierwszej rundzie. Do 2012 rywalizował głównie dla krajowej Cage Fighting Championships, uzyskując od debiutu bilans 9 zwycięstw i 2 porażek.
UFC
The Ultimate Fighter W czerwcu 2012 wziął udział w edycji specjalnej reality show The Ultimate Fighter: The Smashes w której rywalizowały ze sobą dwie reprezentacje, Australijska i Brytyjska. Whittaker ostatecznie wygrał cały program, pokonując 15 grudnia 2012 w finale Brytyjczyka Brada Scotta jednogłośnie na punkty i otrzymując w nagrodę kontrakt z UFC.
W pierwszej walce od wygrania TUF'a 25 maja 2013 zmierzył się z Coltonem Smithem, którego pokonał przez techniczny nokaut w trzeciej rundzie.
Pierwsze walki w UFC 28 sierpnia 2013 na UFC Fight Night 27 przegrał z Courtem McGee niejednogłośnie na punkty, natomiast 22 lutego 2014 na UFC 170 ze Stephenem Thompsonem przez TKO.
Zwycięską niemoc przełamał 28 czerwca 2014 na gali UFC Fight Night 43 w rodzinnym Auckland, pokonując jednogłośnie na punkty Mike'a Rhodesa.