Następnie podróżował po Europie, zwiedzając Anglię, Włochy, Francję, Holandię, Belgię i Niemcy, po czym wrócił do Ameryki, by skupić się na karierze w branży porno.
Rozwój kariery Występował też w parodiach porno takich jak Wożąc panią Daisy - Drivin' Miss Daisy Crazy Again (1992), 9 1/2 tygodnia - 9 1/2 Days (1993), Seks, kłamstwa i kasety wideo - Sex, Lies, and Videotape: Cumming to Ibiza 2 (1995), Amerykański żigolak - Żigolak (Pussyman 14: Dreams of a Gigolo, 1996), Star Trek - XXX Trek: The Final Orgasm(1999), Kapitan Ameryka - Captain America XXX: An Extreme Comixxx Parody (2011) jako Nick Fury czy Taksówkarz - Taxi Driver: A XXX Parody (2011). Był detektywem w dreszczowcu Uninhibited (1995).
W 1991 zadebiutował jako reżyser My Baby’s Got Back and In Loving Color. W 1993 założył firmę Sean Michaels Productions, którą w roku 1997 przekształcił na Sean Michaels International. Potem współpracował z Anabolic Video, Metro i Evil Angel. Rozpoczął też działalność internetową jako Sean Michaels Entertainment i SeanMichaels.com.
W kwietniu 2010 wraz z Lisą Ann i Nikki Benz był gospodarzem gali wręczenia nagród XRCO Awards.