Modersohn zaprzyjaźnił się z Rilkem i z okazji ślubu Rilkego z rzeźbiarką Clarą Westhoff (1878–1954) podarował im obraz Mondnacht mit Paar im Garten (1898).

W 1897 roku Modersohn ożenił się z Heleną Schröder, z którą miał córkę Elsbeth. W 1899 roku Modersohn opuścił kolonię. Po śmierci żony w 1900 roku, ożenił się ponownie w 1901 roku ze swoją uczennicą malarką Paulą Becker, z którą powrócił do Worpswede w 1907 roku. W 1907 roku urodziła się jego druga córka Mathilde. Paula Becker umarła wkrótce wskutek zatoru. W 1908 roku Modersohn przeprowadził się do sąsiedniej wioski Fischerhude i rok później ponownie ożenił – z córką zaprzyjaźnionego malarza (1849–1914) Louise Breling, z którą miał dwóch synów Ulricha (1913–1943) i Christiana (1916–2009).

Modersohn pracował intensywnie aż do 1936 roku, kiedy stracił wzrok. Zmarł 10 marca 1943 roku w Rotenburgu.

Twórczość Modersohn zafascynowany był pejzażem. Inspiracją dla jego twórczości były obrazy Böcklina oraz dzieła francuskich pejzażystów ze szkoły z Barbizon – Corota (1796–1875), Daubigny’ego (1817–1878), Dupré (1811–1889), Jeana-François Milleta (1814–1875) i Rousseau (1812–1867), które zobaczył w