Pod koniec lat 50. XX w. występował w kilku klubach i kasynach w Las Vegas w stanie Nevada.

W 1959 r. dokonał nagrań dla King Records w Cincinnati. Występował w różnych klubach, m.in. w Apollo Theater w Nowym Yorku.

W latach 1960–1961 nagrywał dla firmy Home of Blues Records w MemphisMike Leadbitter, Neil Slaven. Blues Records 1943-1970, str. 191. Jego kariera załamała się w tym okresie. Aby się utrzymać prowadził pralnię i jako komiwojażer sprzedawał encyklopedie. Zamieszkał wówczas na Zachodnim Wybrzeżu.

W latach 1962 i 1963 dokonał zaledwie 6 nagrań dla firm D.R.A (2) i Chess Records (4 niewydane nagrania).

Jego kariera ożywiła się w 1967 r. Koncertował w ramach Johnny Otis Show (koniec lat 60 i w latach 70.) po Zachodnim Wybrzeżu.

W 1967 i 1968 r. nagrał 11 utworów dla firmy Bluesway Records w Hollywood w Kalifornii.

W 1968 r. nagrywał dla swoich firm nagraniowych – Gert i Tru-Love.

W 1970 r. w ramach Johnny Otis Show wystąpił na Monterey Jazz Festival w Monterey w Kalifornii. Nagrania z koncertu zostały wydane przez firmę Epic Records. W 1971 r. założył wytwórnię płytową Friendship RecordsSheldon Harris. Blues Who's Who. Str. 88.

W 1971 r. dokonał nagrań dla firmy Mercury Records.

W 1973 r.