Życiorys Rodzice Onitsuki zachęcali córkę do słuchania zachodniej muzyki. Nim osiągnęła dziesięć lat pisała pierwsze wiersze, dostając za nie pochwały od rodziców, przyjaciół i nauczycieli. Onitsuka wiedziała jednak, że to za mało. Od tamtego momentu próbowała pisać codziennie, a po rozpoczęciu nauki w gimnazjum, zaczęła zyskiwać więcej pewności siebie. W tym okresie, będąc pod wpływem twórczości Alanis Morissette, poznała muzykę Jewel, która towarzysząc jej przez liceum, pchnęła do rozpoczęcia kariery muzycznej.
Mając około 70 własnych kompozycji i doświadczenie w kilku przesłuchaniach, Onitsuka w roku 1998 wzięła udział w Virgin Tokyo Artists Audition, zdobywając główną nagrodę. Mając 17 lat rozpoczęła profesjonalną karierę. Po skończeniu liceum, wiosną 1999 roku przeprowadziła się do Tokio.
Kariera 2000–2001: Początek, Gekkō i Insomnia Chihiro Onitsuka debiutowała singlem Shine wydanym 2 marca 2000 roku, pod szyldem Virgin Tokyo wydanym przez Toshiba EMI. Piosenka nie odniosła sukcesu i dopiero drugi singiel Gekkō przyniósł jej rozpoznawalność.