Kariera profesjonalnego wrestlera Federacje niezależne (1999–2006) Hussey trenował u boku Killera Kowalskiego i zadebiutował we wrześniu 1999. Przez kolejne lata walczył dla różnych federacji niezależnych w Nowej Anglii. Walczył dla Power League Wrestling (PLW) od 2000 do 2003, gdzie raz zdobył PLW New England Championship. Trzymał mistrzostwo przez rok od maja 2002 do maja 2003.
W międzyczasie w 2002 walczył dla Premier Wrestling Federation, w którym 28 października 2002 wraz z Kennem Phoenixem zdobył PWF Northeast Tag Team Championship od Fuzion (Mike’a Paivii i Blade'a). Mistrzostwa utracili 15 listopada na rzecz Paivii i Kida Mikaze. Znani już jako „The Talent Exchange”, 13 lutego 2003 Hussey i Phoenix wygrali three-way Tables, Ladders and Chairs match zdobywając ponownie mistrzostwa, które mieli do 4 kwietnia. Hussey występował również dla NWA: TNA, Chaotic Wrestling i NWA Wildside.