WWE i Ohio Valley Wrestling (2005–2007) 14 lipca 2005 zadebiutował w WWE jako „Thomas Whitney, ESQ” – jeden z prawników Muhammada Hassana. Przeczytał oświadczenie swojego pracodawcy, po czym został zaatakowany przez rywalizującego z Hassanem The Undertakera. 25 sierpnia połączył siły z Kofim Kingstonem i przegrał drużynowy dark match z Trevorem Murdochem i Lance’em Cade’em przed nagraniami WWE Heat.
Na początku 2007 roku Whitney podpisał kontrakt rozwojowy z WWE i został przypisany do ówczesnej szkółki federacji – Ohio Valley Wrestling (OVW). Zadebiutował 21 lutego i pokonał TJ’a Daltona. Pod koniec kwietnia doznał kontuzji, która wymusiła na nim przerwę od akcji w ringu. Powrócił do OVW jako „Dr. Tomas” – specjalista od technik radzenia sobie ze złością oraz manager Bolin Services (Charlesa Evansa i Justina LaRouche’a). 27 czerwca otrzymał nowy gimmick i ringname – The Prodigy, a także zaczął nosić maskę. 3 sierpnia przegrał walkę z Mikiem Mondo, a kilka dni później zakończył współpracę z OVW. Powrócił 17 grudnia 2008 i zmierzył się z Outlawem o OVW Television Championship;