Siły koronne nie spodziewały się dużego oporu, w związku z czym Baum posuwał się wolno, zatrzymując od czasu do czasu kolumnę dla wyrównania szyku. 12 sierpnia oddział dotarł do Cambridge, gdzie pojmał rebelianckich więźniów oraz 150 wołów. Posuwając się ku Młynowi Van Schaicka nad rzeką Walloomsac Niemcy starli się kilkukrotnie z milicją; Baum był zdziwiony, że lokalni lojaliści nie pojawili się w większej sile, aby doń dołączyć. Jako dodatkowe zabezpieczenie wysłał do Burgoyne'a gońca, żądając posiłków. Następnie przebył kolejne 6 mil i zajął pozycję na wzgórzu ponad Bennington, gdzie znajdował się magazyn zapasów Armii Kontynentalnej.
Baum nie wiedział, że o jego nadejściu poinformowany został generał John Stark, dowodzący oddziałem 1400 ludzi, który ostrym marszem podążał na spotkanie kontyngentowi. 14 sierpnia siły tego drugiego stanęły 4 mile na północ od Bennington, bez alarmowania straży wroga. Stark następnie wysłał strumień „dezerterów” do wrogiego obozu – zadaniem tych ludzi było udawanie przychylności dla sprawy korony i uważne odnotowanie liczebności i pozycji wojsk Bauma. Dzięki tym informacjom zaczął układać plan ataku.