Atlanta Braves W kwietniu 1995 w ramach wymiany zawodników przeszedł do Atlanta Braves. W tym samym roku wystąpił we wszystkich meczach World Series, w których Braves pokonali Cleveland Indians 4–2. W meczu numer 6 Grissom zaliczył decydujący o mistrzostwie out, łapiąc fly ball po wybiciu Carlosa Baergi. W 1996 Braves ponownie zagrali w World Series, jednak ulegli New York Yankees.
Cleveland Indians W marcu 1997 w ramach wymiany przeszedł do Cleveland Indians. W meczu numer 2 American League Championship Series przeciwko Baltimore Orioles w pierwszej połowie ósmej zmiany zdobył trzypunktowego home runa, wyprowadzając Indians na prowadzenie 5–4. Wynik nie uległ zmianie i w serii best-of-seven było 1–1. W meczu numer 3 w drugiej połowie dwunastej zmiany skradł bazę domową, dając Indians zwycięstwo 2–1 i prowadzenie w serii. W sześciu meczach przeciwko Orioles Grissom zaliczył sześć odbić, zaliczył cztery RBI, skradł trzy bazy i został wybrany najbardziej wartościowym zawodnikiem serii. W World Series Indians przegrali z New York Yankees.