Był stażystą pod wytwórnią przez pięć lat (w wieku 8-13 lat), specjalizując się w tańcu, zanim odszedł, gdyż był niepewny tego, co chciał robić.
W trzeciej klasie znajomy Kwona zaznajomił go z amerykańskim zespołem rapowym Wu-Tang Clan. Zainspirowany ich muzyką zainteresował się rapem i zaczął brać lekcje. Pod wpływem People Crew wziął udział w nagraniu koreańskiego albumu hip-hopowego Flex w 2001 roku, stając się najmłodszym koreańskim raperem, mając jedynie 13 lat.
Choć pisał własne teksty do piosenek, przyznał, że jego angielski był słaby, a historia tekstów była typową „jestem młody, ale najlepszy”. Kwon zwrócił uwagę Seana z duetu hip-hopowego Jinusean z wytwórni YG Entertainment, który później polecił go dyrektorowi generalnemu wytwórni – Yang Hyun-sukowi. Po podpisaniu kontraktu z wytwórnią, Kwon spędził pierwsze lata czyszcząc studio dla innych artystów z wytwórni i przynosząc im butelki podczas treningu tanecznego. On i inny stażysta Dong Young-bae pierwotnie planowali zadebiutować jako hip-hopowy duet GDYB, wtedy to wybrał sobie pseudonim G-Dragon („Ji” jest wymawiane jak angielska litera „G”, a Yong w jęz. koreańskim znaczy „smok”). Po sześciu latach treningu Kwon kilkukrotnie wystąpił gościnnie na płytach innych artystów, a nawet wydał kilka singli z Dongiem pod nazwą „GDYB”.