Menadżerem Oaks pozostał do 1949.
Mimo iż nie osiągnął sukcesów prowadząc zespoły w Major League Baseball, zajmując najwyżej piąte miejsce w ośmiozespołowej wówczas National League, przed rozpoczęciem sezonu 1949 został ogłoszony nowym menadżerem New York Yankees. Mając w składzie takich zawodników jak Joego DiMaggio, Phila Rizzuto, Yogiego Berrę, Mickeya Mantle'a czy Whiteya Forda, poprowadził w latach 1949–1954 Yankees do pięciu triumfów z rzędu w World Series. Kolejne mistrzostwa zdobył w 1956 i 1958. Po przegranych dla Yankees World Series w 1960, kiedy zwycięskiego dla Pittsburgh Pirates zdobył w meczu numer 7 Bill Mazeroski, Stengel zrezygnował z funkcji menadżera zespołu. W latach 1962–1965 był pierwszym menadżerem w historii New York Mets.
Uhonorowanie W 1966 został uhonorowany członkostwem w Baseball Hall of Fame. Numer 37, z którym występował jako menadżer Yankees i Mets, został zastrzeżony przez obydwa kluby.
Statystyki menadżerskie Na podstawie Casey Stengel Managerial Record SezonKlubLigaMeczeZwycięstwaPorażkiRemisyProc. zw.