W lipcu 2016 został wybrany do wyjściowego składu AL All-Star Team. 14 sierpnia 2016 po raz drugi w sezonie rozegrał mecz, w którym zdobył trzy home runy, zostając drugim zawodnikiem w historii klubu (po Tedzie Williamsie), który tego dokonał. W tym samym roku został po raz pierwszy w swojej karierze wyróżniony spośród prawozapolowych, otrzymując Złotą Rękawicę i Silver Slugger Award.
2 lipca 2017 w wygranym przez Red Sox 15–1 meczu z Toronto Blue Jays wyrównał rekord MLB spośród leadoff hitterów (pierwszy zawodnik na liście pałkarzy), zaliczając 8 RBI; statystykę wprowadzono jako oficjalną w 1920 roku. W lipcu 2017, początkowo wybrany jako rezerwowy w drużynie gwiazd American League, został przesunięty do wyjściowego składu, zastępując kontuzjowanego Mike’a Trouta.
27 lipca 2018 w meczu przeciwko Minnesota Twins zdobył pierwszego w MLB walk-off home runa. 8 sierpnia 2018 w spotkaniu z Toronto Blue Jays został dwudziestym drugim zawodnikiem w historii klubu, który zaliczył cycle. 26 września 2018 w meczu z Baltimore Orioles osiągnął pułap 30 skradzionych baz i został 40. baseballistą w historii MLB i drugim w historii klubu, który wstąpił do 30–30 club.