Kariera biznesowa Wczesne pozycje w WWE McMahon wstąpiła do WWF jako modelka; prezentowała koszulki i czapeczki gwiazd WWF. Otrzymała posadę Account Executive („opiekun klienta”) w biurze sprzedaży WWF w Nowym Jorku. We wczesnych latach pracowała jako recepcjonistka i designerka, pracowała też przy produkcji programów, pisała scenariusze oraz występowała w ringu. W 2006 awansowała na stanowisko wicedyrektora od spraw kreatywnych (SVP of Creative Writing).
Wicedyrektor wykonawczy W 2007 awansowała na stanowisko wicedyrektora wykonawczego od spraw kreatywnych (EVP of Creative). Nadzorowała pracę nad scenariuszami wykorzystywanymi we wszystkich programach WWE. Zajmowała się też zarządzaniem gwiazdami federacji, bookingiem nieemitowanych w telewizji gal wrestlingu (house showów) oraz zarządzaniem mediami społecznościowymi.
Przewodziła pracom nad „WWE App” – aplikacji mobilnej federacji, która została pobrana ponad 20 milionów razy. Podpisała kontrakty partnerskie z firmami Tout oraz Yahoo, przewodniczyła kampaniom przeciwko znęcaniu się i opiekowała się WWE.com – oficjalną stroną internetową WWE.