W 1905 roku złożył w Wiedniu nauczycielski egzamin państwowy uprawniający do nauczania rysunku i geometrii wykreślnej. W roku 1909 osiadł na stałe w Krakowie i podjął pracę nauczyciela w szkołach średnich. Wielokrotnie brał udział w wystawach Towarzystwa Przyjaciół Sztuk Pięknych w Krakowie. W roku 1913 eksponował swoje prace na wystawie w Monachium. Początkowo malował głównie portrety pozostając pod wpływem Jacka Malczewskiego (Portret tęskliwy, Portret kobiety), Stanisława Wyspiańskiego (Huculski chłopiec) oraz Leona Wyczółkowskiego (Kobieta w kapeluszu). Z czasem wyzwolił się spod tych wpływów. Kładł nacisk na oddanie psychicznego wyrazu swoich modeli (Ruski starzec, Wiejski dziadek, Portret żony, Portret poety Ruffera, Portret Mariana).
W 1914 roku zorganizował i prowadził Instytut Rysunków w Krakowie oraz założył Stowarzyszenie Nauczycieli Rysunków. Wygłaszał odczyty z historii sztuki, pisał artykuły z zakresu krytyki artystycznej. W roku 1920 odbyła się w Krakowie wystawa indywidualna Oleszewskiego.