W South Philly wraz z Paulem Lloydem Juniorem tworzył tag team Pure Juice. Pracował też w World Wrestling Professionals (WWP) jako Dameon Duke. W 2007 roku zdobył WWP World Heavyweight Championship, pokonując Tornado; tytuł stracił po dziewięciu miesiącach, na rzecz Fury'ego.
WWE Florida Championship Wrestling (2010–2012) thumb|upright|left|Kruger podczas eventu FCW w lutym 2011 W 2010 roku Leppan udał się do Stanów Zjednoczonych, by walczyć w Florida Championship Wrestling (FCW) – szkółce wrestlingu należącej do WWE. Zadebiutował 25 lutego 2010 i przegrał walkę z Curtem Hawkinsem. Miesiąc później Leppan zmienił pseudonim ringowy na Leo Kruger; wybór tego pseudonimu był hołdem dla krewnego Leppana i byłego prezydenta Południowej Afryki – Paula Krugera. Pierwszą wygraną walkę odnotował 25 marca; pokonał wówczas Jacoba Novaka. Przez lato 2010 rywalizował z Justinem Gabrielem, a wraz z Derrickiem Batemantem utworzył tag team The Handsome Man Express. 2 lipca Kruger i Bateman zmierzyli się z Los Aviadores (Hunico i Epico) o FCW Florida Tag Team Championship, lecz nie udało im się zdobyć mistrzostwa.
23 września przegrał pojedynek z Bo Rotundem. Po walce Leppan utracił czucie w ręce;