Damon przeniósł się w młodym wieku do Los Angeles, gdzie uczęszczał do Fairfax High School. Jako uczeń ostatniej klasy liceum został zauważony przez Groucho Marksa, który widział go w roli aktora. Początkowo studiował stomatologię na UCLA, po czym przeniósł się do Anderson School of Management, gdzie uzyskał tytuł MBA i licencjat z filologii angielskiej. Następnie uczęszczał na zajęcia teatralne i zajął się aktorstwem.
Swoją karierę aktorską rozpoczął w 1952 od udziału w odcinku serialu kryminalnego Pogromcy gangów – pt. Sprawa trojga dzieci. W 1956 podpisał kontrakt z wytwórnią 20th Century Studios. Grał niewielkie role w klasycznych serialach telewizyjnych z lat 50., w tym Alfred Hitchcock przedstawia (1956) i Zorro (1959). Na kinowym ekranie zadebiutował rolą Gregga Lindena w filmie noir Inside Detroit (1956) u boku Pata O’Briena i Tiny Carver. W dramacie Młodzi i niebezpieczni (Young and Dangerous, 1957) został obsadzony w głównej roli Tommy’ego Price’a, przywódcy gangu młodych chuliganów.