W lipcu 2016 roku został zdyskwalifikowany na 18 miesięcy i zobowiązany do zapłaty 40 000 euro kary za ustawienie spotkania z Kamilem Majchrzakiem z poprzedniego sezonu oraz czerpanie korzyści finansowych z gry w internetowych zakładach bukmacherskich. Włoch jednak odwoływał się od kar (nadal występując w turniejach), a ostatecznie w grudniu 2016 został oczyszczony z zarzutów, ponieważ dowody w jego sprawie zostały zdobyte niezgodnie z prawem.
Pod koniec kwietnia 2018 tenisista włoski, jako szczęśliwy przegrany, wygrał rywalizację w cyklu ATP World Tour w Budapeszcie, po finale z Johnem Millmanem. W czerwcu Włoch został półfinalistą French Open 2018. Rywalizację rozpoczął od pokonania w pięciu setach Mariusa Copila. W trzeciej rundzie wyeliminował w czterech setach Pabla Carreño-Bustę (nr 11. ATP), a w kolejnym meczu Davida Goffina (nr 8. ATP). Ćwierćfinałową rywalizację z Novakiem Đokoviciem na Court Philippe Chatrier Cecchinato również rozstrzygnął w czterech setach. Pojedynek o udział w finale zakończył się porażką Włocha w trzech setach z Dominikiem Thiemem. Cecchinato stał się pierwszym włoskim tenisistą, który doszedł do półfinału Wielkiego Szlema od French Open 1978, gdy osiągnął ten wynik Corrado Barazzutti.