w operacji Grona Gniewu.
W 1996 roku Bennett dowodził 67 żołnierzami jednostki Maglan podczas operacji w Libanie, podczas której miał miejsce atak artyleryjski prowadzony przez izraelski żołnierzy skierowany przeciwko żołnierzom Hezbollahu. Część z pocisków trafiła w teren ONZ-u, zabijając przez to 106 cywilów i raniąc jeszcze większą liczbę cywilów. Działania wojska izraelskiego zostały powszechnie skrytykowane przez opinię publiczną i międzynarodową doprowadzając do przedwczesnego końca operacji Grona Gniewu.
Studia i biznes Ukończył prawo na Uniwersytecie Hebrajskim w Jerozolimie.
W 2000 roku przeniósł się do Nowego Jorku oraz rozpoczął karierę programisty. W 1999 stał się współzałożycielem przedsiębiorstwa z zakresu oprogramowania o nazwie Cyota. Pełnił w niej funkcję dyrektora generalnego. W 2005 firma została sprzedana za 145 milionów dolarów, dzięki czemu Bennett został multimilionerem. Był także CEO firmy Soluto, zajmującej się przechowywaniem danych w chmurze.