CIA miała zrealizować zamachy wraz z mafią kubańską, która po rewolucji kubańskiej przeniosła się do Las Vegas i Chicago. Mafijni bossowie Salvatore „Momo” Giancana i Johnny Roselli zostali wtajemniczeni w plany CIA w sierpniu 1960 roku. Innym gangsterem planującym przeprowadzenie zamachu na Castro był Stantos Trafficante, utrzymujący kontakt z Jackiem Rubym.
W jednym z zamachów mieli wziąć udział bliżej nieznany płatny morderca (wynajęty przez Giancanę), agent CIA Frank Sturgis i dawna przyjaciółka Fidela Castro Marita Lorenz. Według planu Lorenz miała spotkać się z Castro w hotelu Habana Lire w Hawanie, gdzie powinna otruć go za pomocą pigułki botulinowej wyprodukowanej przez Dział Usług Technicznych CIA. Lorenz zdecydowała się na przeprowadzenie zamachu w wyniku zawodu miłosnego i po przypomnieniu jej przeprowadzenia zabiegu aborcji na rozkaz Castro. Zrezygnowała jednak z próby morderstwa po ponownym bezpośrednim spotkaniu z przywódcą Kuby.