W latach 2000–2001 był związany z amerykańską organizacją UFC. Po zwycięstwie w debiucie nad Alexandre Dantasem (UFC 27), stoczył pojedynek o pas mistrzowski UFC w wadze półciężkiej z Tito Ortizem (UFC 29) lecz w niespełna dwie minuty poddał pojedynek wskutek duszenia. Po tej porażce stoczył jeszcze jeden pojedynek (przegrany z Uładzimirem Maciuszenką) po czym wrócił do Japonii.
30 listopada 2003 znokautował Sanae Kikute zdobywając tytuł Króla Pancrase w wadze półciężkiej (ok 90 kg). Od 2003 do 2006, poza Pancrase był związany również z czołową w kraju i na świecie PRIDE Fighting Championships, lecz nie udało mu się osiągnąć w niej sukcesów. Kondo zdołał wygrać w organizacji zaledwie jeden pojedynek (z Mário Sperrym) z siedmiu. Ulegał takim utytułowanym zawodnikom jak Wanderlei Silva, Dan Henderson, Ihor Wowczanczyn, Kazuhiro Nakamura czy Akihiro Gōno.
Po nieudanym epizodzie w PRIDE wrócił do Pancrase, gdzie 27 sierpnia 2006 obronił tytuł mistrzowski w wadze półciężkiej. W 2008 stoczył dwa przegrane pojedynki w World Victory Road: Sengoku m.in. z Rogerem Gracie. 29 kwietnia 2010 po raz czwarty został Królem Pancrase, tym razem w wadze średniej (-84 kg). Tytuł stracił pod koniec roku, w grudniu na rzecz Rikuheia Fujiiego.