Regularnie pojawiał się na ekranie, a także próbował swoich sił w dubbingu.
Ponadto w latach 1992–1997 zagrał główną rolę w serii filmów telewizyjnych o przygodach niezłomnego policjanta, sierżanta Jacka Reeda. Na serię składają się następujące tytuły: Złamane śluby (1992), Człowiek honoru (1993), Za wszelką cenę (1994), Jeden z naszych (1995), Morderca jest wśród nas (1996) oraz Śmierć i zemsta (1997). Dennehy sam wyreżyserował cztery z tych filmów. Wystąpił także gościnnie w kilkudziesięciu serialach telewizyjnych, m.in.: Kojak, M*A*S*H, Dallas, Dynastia, Cagney i Lacey, Policjanci z Miami, Ja się zastrzelę, 4400, Sposób użycia, Żona idealna i Partnerki.
Życie prywatne 20 kwietnia 1960 ożenił się z Judith Scheff, z którą miał trzy córki: Elizabeth (ur. 1 października 1960), Kathleen i Dierdre. Jednak po 15 latach związku, małżeństwo zakończyło się rozwodem. 17 lipca 1988 poślubił Jennifer Arnott. Wychował z nią dwoje adoptowanych dzieci: syna Cormaca (ur. 1993) i córkę Sarah (ur. 1995).
Zmarł 15 kwietnia 2020 w New Haven w Connecticut z przyczyn naturalnych w wieku 81 lat.