24 marca 2019 w Sieradzu na parkingu galerii handlowej kierując samochodem spowodował kolizję, w następstwie której obrażenia odniosła 79-letnia kobieta. Następnie odjechał z miejsca zdarzenia, pozostawiając poszkodowaną leżącą na bruku. W udzielonym później wywiadzie dla telewizji stwierdził, że kobiety nie dostrzegł. Policja zakwalifikowała zdarzenie jako wykroczenie, argumentując że obrażenia staruszki nie miały wpływu na stan jej zdrowia w okresie dłuższym niż siedem dni. W związku ze zdarzeniem prezydent Sieradza został ukarany mandatem w wysokości 300 zł. 5 marca 2020 Sąd Rejonowy w Sieradzu uznał w tej sprawie Pawła Osiewałę za winnego nieumyślnego potrącenia kobiety i skazał na karę ośmiu miesięcy więzienia w zawieszeniu na 2 lata oraz trzyletni zakaz prowadzenia pojazdów mechanicznych. Sprawca musi też zapłacić pokrzywdzonej 10 tys. zł i pokryć koszty sądowe. Od tego wyroku odwołała się Prokuratura Rejonowa w Sieradzu, jednak jesienią tego samego roku Sąd Okręgowy podtrzymał wyrok pierwszej instancji. W lipcu 2021 uzyskał sądową zgodę na skrócenie zakazu prowadzenia pojazdów.
W marcu 2026 powołany w skład Rady Samorządu Terytorialnego przy Prezydencie RP.