Studia ukończył w roku 1884, a dwa lata później został przyjęty do palestry. Powrócił następnie do Sydney, gdzie rozpoczął karierę prawniczą, przez kilka lat grał jeszcze dla stanowej reprezentacji Nowej Południowej Walii. W latach 1891–1902 był prokuratorem, po czym zajął się polityką. W 1903 roku został wybrany do Zgromadzenia Ustawodawczego Nowej Południowej Walii, gdzie zasiadał do roku 1917, początkowo z okręgu Willoughby, a następnie z nowo utworzonego Gordon. W 1904 roku został prokuratorem generalnym i ministrem sprawiedliwości w rządzie Josepha Carruthersa, a w październiku 1907 roku także jego następcą na stanowisku premiera stanu nie rezygnując z poprzednio sprawowanych funkcji. Stanowiska te opuścił po przegranych wyborach w październiku 1910 roku, a liderem opozycji był przez kolejne sześć lat.
W 1917 roku objął urząd tzw. agenta generalnego (quasi-ambasadora) Nowej Południowej Walii w Londynie, a rok później został uhonorowany rycerstwem. W 1920 roku otrzymał Order św. Michała i św.