Władza jego ojca była niepewna, bowiem pochodził z nieprawego łoża; pretensje do tronu zgłaszał Roger z Andria, prawdopodobnie wnuk Drogo de Hauteville oraz cesarz rzymski. Poważnym wrogiem był też król angielski Ryszard I Lwie Serce, którego siostra Joanna (wdowa po poprzedniku Tankreda, Wilhelma II Dobrego) została uwięziona. Po uzyskaniu apanażu dla siostry Ryszard I 4 marca 1191 roku zawarł z Tankredem pokój, uznając jego, a nie cesarza prawowitym królem (stało się to podłożem przyszłego konfliktu między nimi).
W lipcu lub sierpniu 1192 roku ojciec zaaranżował małżeństwo Rogera z Ireną Angeliną, córką cesarza bizantyńskiego Izaaka II Angelosa. Jednak Roger niespodziewanie zmarł 24 grudnia 1193 roku, w czasie gdy Tankred bronił państwa przed inwazją swej ciotki Konstancji i jej męża cesarza Henryka VI, popieranych przez znaczną część możnych. 29 grudnia Irena została porwana przez najeżdżających wyspę Niemców i zmuszona do poślubienia ówczesnego księcia Szwabii (przyszłego króla Niemiec) Filipa. Wnet Tankred uczynił współwładcą kolejnego syna, Wilhelma III.