W latach 1965–1974 był trenerem uczelni Earlham w lidzie akademickiej NAIA. Poprowadził zespół Quakers do trzech mistrzostw konferencji (2x Hoosier Collegiate Conference, 1x Hoosier-Buckeye Collegiate Conference). W okresie letnim (1969–1975) prowadził zespoły w lidze Portoryko. Jako trener drużyny Vaqueros de Bayamón zdobył trzykrotnie mistrzostwo kraju (1973–1975), a także srebrny (1973) i brązowy medal (1974) podczas World Club Championships. W trakcie swojej kariery w tym kraju zanotował rezultat 176-61.
Podczas imprez międzynarodowych zdobywał medale zarówno jako trener, jak i asystent trenera z kilkoma różnymi reprezentacjami narodowymi.
W 1975 został asystentem trenera zespołu z ligi ABA – Utah Stars. Po roku trafił do NBA, gdzie objął to samo stanowisko w zespole Houston Rockets. Po trzech latach został głównym trener zespołu z Teksasu, prowadząc go do finałów NBA w 1981. W 1986 trafił do Wisconsin. Przez rok pełnił tam funkcję asystenta trenera Bucks, po czym powierzono mu zespół na kolejne cztery lata. W 1994 objął stanowisko głównego trenera Los Angeles Lakers, to właśnie podczas pracy w tym klubie otrzymał tytuł Trenera Roku NBA (1995). Rok wcześniej zespół wygrał zaledwie 33 spotkania, pod jego wodzą natomiast 48. W kolejnych latach liczba zwycięstw wzrastała sukcesywnie aż go 61 w sezonie 1997/98.